5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-3-甲酰肼 | 66483-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-3-甲酰肼
• 英文名称: 5‐oxo‐2,5‐dihydro‐1H‐pyrazole‐3‐carbohydrazide
• 英文别名: 5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide；5-Oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-carbonsaeure-hydrazid；5-Oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbohydrazide；5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 66483-27-0
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• 分子量: 142.117
• InChiKey: PWSVEASVCVGZOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-3-甲酰肼 在 盐酸 作用下， 生成 5-氧代-1,2-二氢吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Gockel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2>83, p. 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸二乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 5-氧代-2,5-二氢-1H-吡唑-3-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  v.Rothenburg, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transpositions d'hydroxy-diquinones I. Pr�paration de l'hydroxy-2-dim�thyl-4,4? -diquinone-3,6,3?,6? et du penta-hydroxy-2,3,6,3?,6?-dim�thoxy-4,4? -diph�nyle
  作者：Th. Posternak、W. Alcalay、R. Huguenin

  DOI：10.1002/hlca.19560390614

  日期：——

  Les préparations de l'hydroxy-2-diméthyl-4,4′-diquinone-3,6,3′,(XIV) et du penta-hydroxy-2,3,6,3′, 6′-dimythoxy-4,4′-diphényle (XXVIII) ont été décrites.

  羟基-二羟基-4,4'-二醌-3,6,3'，（XIV）等五羟基-2,3,6,3'，6'-二甲氧基-4， 4'-diphényle（XXVIII）ontétédécrites。
• Utility of anthranilic acid and diethylacetylenedicarboxylate for the synthesis of nitrogenous organo/organometallic compounds as urease inhibitors
  作者：Heba S. A. El‐Zahabi、Hanan G. Abdulwahab、Mastoura M. Edrees、Amany M. Hegab

  DOI：10.1002/ardp.201800314

  日期：2019.7

  the organometallic compounds 14a and 14b, respectively. Three single crystals were afforded for 3, 9 and the organocopper complex 14b. Target compounds were screened for their inhibitory potential against urease enzyme. Most compounds were more potent than thiourea as standard inhibitor, considering that oxopiperazine 9 exhibited double the activity: IC50 = 8.16 ± 0.65 µM (thiourea IC50 = 20.04 ± 0.33

  富马酸二酯 3 是通过邻氨基苯甲酸与二乙基乙炔二羧酸反应合成的。化合物 3 在温和的反应条件下与不同的亲核试剂反应。解释了提供产物 6、9、10、11 和 12 的选定反应路线。X射线单晶和逆合成反应证明了3与乙二胺反应生​​成9的机制。乙酰邻氨基苯甲酸与锌和铜一起使用，分别得到有机金属化合物 14a 和 14b。为3、9和有机铜络合物14b提供了三个单晶。筛选目标化合物对脲酶的抑制潜力。考虑到氧代哌嗪 9 的活性翻倍，大多数化合物比硫脲作为标准抑制剂更有效：IC50 = 8.16 ± 0。65 µM（硫脲 IC50 = 20.04 ± 0.33 µM）。对接研究与体外酶分析一致。
• v.Rothenburg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>51, p. 55
  作者：v.Rothenburg

  DOI：——

  日期：——
• v.Rothenburg, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1720
  作者：v.Rothenburg

  DOI：——

  日期：——
• PATTERSON J. M.; BRAUN L. L.; HAIDAR N. F.; SMITH JR. W. T., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 15, 3039-3041
  作者：PATTERSON J. M.、 BRAUN L. L.、 HAIDAR N. F.、 SMITH JR. W. T.

  DOI：——

  日期：——