oxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: oxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate；methyl 5-oxo-1,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 化学式: C₄H₅N₃O₃
• mdl: MFCD02853194
• 分子量: 143.102
• InChiKey: AGPKBXZPKSLZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到5-hydroxytriazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-Aminoimidazole-2,4,5-(1H,3H)-trione 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到oxy-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Altural, Behzat; Akcamur, Yunus; Kollenz, Gert, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 2, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of 1,2,4-Triazol-3-one-Based Energetic Compounds
  作者：Pengju Yang、Guangbin Cheng、Jie Tang、Wei Hu、Guojie Zhang、Hongwei Yang

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00894

  日期：2023.1.4

  4-Triazol-3-one (TO) is an important nitrogen-rich heterocycle in synthesis chemistry. In the field of energetic materials, some synthesis strategies are applied to prepare TO-derived energetic materials. However, none of them can be used as a heat-resistant energetic material due to their lower decomposition temperatures. In this paper, a series of energetic TO derivatives 4–13 were prepared from 5-oxo-4,5-dihydro-1H-1

  1,2,4-Triazol-3-one (TO) 是合成化学中重要的富氮杂环化合物。在含能材料领域，一些合成策略被应用于制备TO衍生的含能材料。然而，由于它们的分解温度较低，它们都不能用作耐热含能材料。在本文中，一系列高能 TO 衍生物4-13由 5-oxo-4,5-dihydro-1 H -1,2,4-triazole-3-carboxylic acid 制备。通过使用元素分析、1 H 和13 C NMR 光谱、IR 分析和 MS 对这些化合物进行了全面表征。稠环化合物6和高氯酸盐8的晶体结构使用单晶 X 射线衍射进一步鉴定。大多数化合物表现出良好的热稳定性（T d = 166.5–324.5 °C）、低灵敏度（冲击灵敏度 IS ≥ 20 J；摩擦灵敏度 FS ≥ 360 N）、良好的爆轰性能（D v = 7905–8753 ms –1），以及正生成热 (Δ H f = 295.9–1121