[(2S,5S,8R,12S)-5-Benzyl-8-(3,4-dichloro-benzyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradec-12-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 835916-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,5S,8R,12S)-5-Benzyl-8-(3,4-dichloro-benzyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradec-12-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 835916-27-3
• 化学式: C₄₈H₄₄Cl₂N₆O₆
• 分子量: 871.82
• InChiKey: UMQYKOOQTNCLLW-CAYITXNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  170.52
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S,8R,12S)-5-Benzyl-8-(3,4-dichloro-benzyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradec-12-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以47 mg的产率得到(2S,5S,8R,12S)-12-Amino-5-benzyl-8-(3,4-dichloro-benzyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradecane-3,6,11,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(3,4-dichlorophenyl)propyl]carbamate 在 etanedithiol 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(2S,5S,8R,12S)-5-Benzyl-8-(3,4-dichloro-benzyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,6,11,14-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclotetradec-12-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸部分插入环状假肽：人类速激肽NK-2受体有效拮抗剂的合成和生物学特性。

  摘要：

  从先导化合物MEN11558衍生出一系列新的单环假肽速激肽NK-2受体拮抗剂。设计和执行了这些分子共享相同中间体的合成。用天冬氨酸替换琥珀酸部分，并用多种取代基对其氨基进行官能化，产生了非常有效和选择性的NK-2拮抗剂。最好的结果是通过在R的12位氨基酸上插入一个短间隔基与饱和氮杂环（​​吗啉，哌啶或哌嗪）相连而获得的。该研究产生了化合物54和57，它们在支气管收缩动物模型中以非常低的剂量具有很高的体内效力，并且作用时间长。

  DOI：

  10.1021/jm040832y