(Z)-7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-oct-4-en-2-one | 351875-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-oct-4-en-2-one
• 英文别名: (Z)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)oct-4-en-2-one
• CAS: 351875-66-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: BTIHLRZYEXZQKY-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-oct-4-en-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-((3S,4S,6R)-4-Chloro-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代四氢吡喃的立体控制合成

  摘要：

  在酸性条件下高烯丙基缩醛的环化导致形成 2,4,5-三取代四氢吡喃，并产生两个具有出色立体控制的新不对称中心。通过改变酸和亲核试剂，该反应可适用于在 C-4 处用卤化物、醇、乙酸盐或酰胺制备 2,4,5-三取代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/b101414p
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (Z)-7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-oct-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代四氢吡喃的立体控制合成

  摘要：

  在酸性条件下高烯丙基缩醛的环化导致形成 2,4,5-三取代四氢吡喃，并产生两个具有出色立体控制的新不对称中心。通过改变酸和亲核试剂，该反应可适用于在 C-4 处用卤化物、醇、乙酸盐或酰胺制备 2,4,5-三取代四氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/b101414p

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans
  作者：Eiman H. Al-Mutairi、Stuart R. Crosby、Julia Darzi、Rachael A. Hughes、Thomas J. Simpson、Robert W. Smith、Christine L. Willis、John R. Harding、Clare D. King

  DOI：10.1039/b101414p

  日期：——

  Cyclisation of homoallylic acetals under acidic conditions leads to the formation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans with the creation of two new asymmetric centres with excellent stereocontrol. By varying the acid and the nucleophile, the reaction may be adapted for the preparation of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans with either a halide, alcohol, acetate or amide at C-4.

  在酸性条件下高烯丙基缩醛的环化导致形成 2,4,5-三取代四氢吡喃，并产生两个具有出色立体控制的新不对称中心。通过改变酸和亲核试剂，该反应可适用于在 C-4 处用卤化物、醇、乙酸盐或酰胺制备 2,4,5-三取代四氢吡喃。