(S)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(3-iodo-benzyl)-succinamic acid tert-butyl ester | 194154-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(3-iodo-benzyl)-succinamic acid tert-butyl ester
• CAS: 194154-35-3
• 化学式: C₃₀H₃₁IN₂O₅
• 分子量: 626.491
• InChiKey: SQRMIGRTDXPGJB-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(3-iodo-benzyl)-succinamic acid tert-butyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of RGD Model Cyclic Peptide by Palladium-Catalyzed Carbonylative Macrolactamization

  摘要：

  Cyclic peptidic RGD models were efficiently synthesized by Pd(P(t-Bu)(3))(2)-catalyzed carbonylative macrolactamization in the presence of 4 angstrom molecular sieves under 10 atm of carbon monoxide.

  DOI：

  10.1021/ol702965r
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 3-碘苄胺盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-(3-iodo-benzyl)-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of RGD Model Cyclic Peptide by Palladium-Catalyzed Carbonylative Macrolactamization

  摘要：

  Cyclic peptidic RGD models were efficiently synthesized by Pd(P(t-Bu)(3))(2)-catalyzed carbonylative macrolactamization in the presence of 4 angstrom molecular sieves under 10 atm of carbon monoxide.

  DOI：

  10.1021/ol702965r

文献信息

• Synthesis of cyclic RGD derivatives via solid phase macrocyclization using the Heck reaction
  作者：Kenichi Akaji、Kenta Teruya、Masako Akaji、Saburou Aimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00113-2

  日期：2001.3

  A novel intramolecular macrocyclization reaction on a solid support using the Heck reaction has been achieved. For head to tail cyclization on a solid support, the linear precursor was anchored to a chlorotrityl chloride resin via an ester linkage using the β-carboxyl group of Asp. The Heck coupling of acrylic acid amide to 3-iodobenzylamine on the solid support proceeds smoothly to yield a cyclic

  已经实现了使用Heck反应在固体支持物上的新型分子内大环化反应。为了在固体载体上进行从头到尾的环化，使用Asp的β-羧基通过酯键将线性前体锚固到氯三苯甲基氯树脂上。丙烯酸酰胺与固体载体上的3-碘苄基胺的Heck偶联反应顺利进行，得到了环状四肽衍生物，其中含有新的3-取代的肉桂酸模板和Arg-Gly-Asp序列。大环化反应在固体载体上比在溶液中发生的速度要快得多。固相程序已成功用于构建具有各种侧链结构以及各种环尺寸的环状RGD库。
• Macrocyclization on solid support using Heck reaction
  作者：Kenichi Akaji、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01123-4

  日期：1997.7

  intramolecular macrocyclization reaction on solid support using Heck reaction was achieved. The Heck coupling of acrylic acid amide to 3-iodobenzylamine on solid support proceeds smoothly to yield a cyclic tetrapeptide derivative containing a new 3-substituted cinnamic acid template and Arg-Gly-Asp sequence. The macrocyclization reaction takes place more rapidly on solid support than in solution.

  使用Heck反应在固相支持物上实现了新的分子内大环化反应。丙烯酸酰胺与3-碘苄胺在固体载体上的Heck偶联反应顺利进行，得到了含有新的3-取代肉桂酸模板和Arg-Gly-Asp序列的环状四肽衍生物。大环化反应在固体载体上比在溶液中发生得更快。