9-苯甲酰基-3-溴-9H-咔唑 | 177775-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-苯甲酰基-3-溴-9H-咔唑
• 英文名称: N-benzoyl-3-bromocarbazole
• 英文别名: (3-bromo-9H-carbazol-9-yl)(phenyl)methanone；3-bromo-9-benzoylcarbazole；9-benzoyl-3-bromocarbazole；9-Benzoyl-3-brom-carbazol；9-Benzoyl-3-bromo-9H-carbazole；(3-bromocarbazol-9-yl)-phenylmethanone
• CAS: 177775-87-0
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO
• 分子量: 350.214
• InChiKey: CSLLZWBWBQIUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯甲酰基-3-溴-9H-咔唑 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(3-溴-9H-咔唑-9-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mazzara; Leonardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1892, vol. 22 II, p. 570,572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-5-bromobiphenyl 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以48 mg的产率得到9-苯甲酰基-3-溴-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  脱氢偶联反应电化学合成咔唑

  摘要：

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。

  DOI：

  10.1002/chem.202003430

文献信息

• TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells
  作者：Sunder Kumar Kolli、Bagineni Prasad、P. Vijaya Babu、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00686k

  日期：——

  For the first time TFAA/H3PO4 has facilitated the direct and metal-free N-acylation of carbazoles leading to a number of N-acylated derivatives. Several of these compounds were found to be promising when tested for their anti-proliferative properties against oral cancer cell lines.

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE HAVING THE SAME
  申请人：Balaganesan Banumathy

  公开号：US20110309345A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula (I) for an organic electroluminescent device: wherein X and Y are each independently selected for the group consisting of an alkyl substituted, aryl substituted or unsubstituted carbazole, indolocarbazole, triphenylsilyl and diphenylphosphine oxide represented by formula (A), (B), (C), (D) or (E), in which R 1 , R 2 , and R 3 are each independently selected from the group consisting of a hydrogen, an alkyl having 1 to 15 carbons atoms, an aryl group having 6 to 15 carbons atoms, an alkyl substituted, an aryl substituted or unsubstituted triphenylsilyl, and a diphenylphosphine oxide represented by the formula (D) or (E); m and n are each independently 0 or 1, provided that m+n is 1 or more; and Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of an alkyl substituted, aryl substituted or unsubstituted phenyl, tolyl, naphthyl, fluorenyl, anthracenyl, and phenanthryl.

  本发明提供了一种用于有机电致发光器件的化合物的化学式(I)：其中X和Y分别独立地选择自由基团，其由化学式(A)、(B)、(C)、(D)或(E)表示的烷基取代、芳基取代或未取代的咔唑、吲哚咔唑、三苯基硅和二苯基氧化膦组成，其中R1、R2和R3分别独立地选择自氢、具有1至15个碳原子的烷基、具有6至15个碳原子的芳基、取代的烷基、取代的芳基或未取代的三苯基硅和由化学式(D)或(E)表示的二苯基氧化膦；m和n分别独立地为0或1，前提是m+n为1或更多；Ar1和Ar2分别独立地选择自由基团，其由取代、芳基取代或未取代的苯基、甲苯基、萘基、芴基、蒽基和菲基组成。
• 一种3-溴-9-（9-苯基芴-9-基）咔唑的合成方 法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN106496097B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种3‑溴‑9‑（9‑苯基芴‑9‑基）咔唑的合成方法，属有机合成领域。通过如下方法实现：以2‑溴联苯和3‑溴‑9‑苯酰基咔唑为原料，经正丁基锂锂化，水解，用一水合硫酸铁催化关环等反应合成3‑溴‑9‑(9‑苯基芴‑9‑基)咔唑。合成方法简单可行，总收率达到85%以上，适合工业化生产。该化合物具有较好的热稳定性和玻璃化温度，适合作为合成有机电致发光材料中间体。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210104674A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  A compound is represented by Formula 1, where the substitents are as defined in the detailed description. An organic light-emitting device including the compound has high efficiency and improved lifespan compared to an organic light-emitting device including a compound of the related art.

  该化合物由公式1表示，其中取代基如详细描述中所定义。包括该化合物的有机发光器件具有较高的效率和改善的寿命，与包括相关技术中化合物的有机发光器件相比。
• Stevens; Tucker, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2147
  作者：Stevens、Tucker

  DOI：——

  日期：——