2-benzamido-5-bromobiphenyl | 7511-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-5-bromobiphenyl
• 英文别名: N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-benzamide；N-(5-Brom-biphenyl-2-yl)-benzamid；5-Brom-2-benzamino-diphenyl；N-(4-bromo-2-phenylphenyl)benzamide
• CAS: 7511-41-3
• 化学式: C₁₉H₁₄BrNO
• 分子量: 352.23
• InChiKey: OLWIHTQPXRCRFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.720 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-5-bromobiphenyl 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以48 mg的产率得到9-苯甲酰基-3-溴-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  脱氢偶联反应电化学合成咔唑

  摘要：

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。

  DOI：

  10.1002/chem.202003430
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基联苯 在 吡啶 、 盐酸 、 tin 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzamido-5-bromobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Scarborough; Waters, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Carbazoles by Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Anton Kehl、Niclas Schupp、Valentina M. Breising、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202003430

  日期：2020.12.4

  remarkably low supporting electrolyte concentration, inexpensive electrode materials, and a straightforward precursor synthesis enabling a novel access to N‐protected carbazoles by anodic N,C bond formation using directly generated amidyl radicals is reported. Scalability of the reaction is demonstrated and an easy deblocking of the benzoyl protecting group is presented.

  据报道，采用恒定电流协议，采用未分割的电池，极低的支持电解质浓度，廉价的电极材料以及简单的前体合成，可通过使用直接生成的酰胺基通过阳极N，C键形成新颖地获得N保护的咔唑。证明了反应的可扩展性，并且提出了苯甲酰基保护基的容易解封。
• Scarborough; Waters, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 94
  作者：Scarborough、Waters

  DOI：——

  日期：——