methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 111730-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 111730-32-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₉
• 分子量: 469.448
• InChiKey: IUBUYCAYPRPEJR-UFUUVDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-4-O-（α-和β-d-吡喃半乳糖基）-d-葡萄糖的衍生物的合成

  摘要：

  摘要用2,3,4,6-四-O-将6-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）及其三苯甲基醚9的半乳糖基化苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（8），1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖（13），3,4,6-三-O -苯甲酰基-1,2-O-（α-对甲苯硫基亚苄基）-α-d-吡喃半乳糖（11）和3,4,6-三-O-苯甲酰基-1,2-O-（α-氰基亚苄基） -α-d-吡喃半乳糖（12）根据糖基化条件以3.8∶1至1∶8.5的比例得到1,2-顺式和1,2-反式连接的二糖衍生物。通过在三氟甲磺酸银存在下5和8在硝基甲烷中反应，可以实现目标乳糖胺衍生物2的实际合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85081-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-脱氧-2-N-苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the capsular polysaccharide of type 14

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86852-6

文献信息

• α-Fucosylation by 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-l-fucopyranosyl bromide under Helferich conditions
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Vera Y. Amochaeva、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80023-8

  日期：1993.4

  Glycosylation of various carbohydrate mono- and di-hydroxy derivatives with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-fucopyranosyl bromide under Helferich conditions is stereoselective for acceptors that contain an axial hydroxyl group and/or neighbouring acyloxy, phthalimido, or bulky monosaccharide substituents.