4-[2-(3-oxobutyl)prop-2-en-1-yl]-3-phenylcyclohex-3-en-1-one | 1383451-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[2-(3-oxobutyl)prop-2-en-1-yl]-3-phenylcyclohex-3-en-1-one
• 英文别名: 4-(2-Methylidene-5-oxohexyl)-3-phenylcyclohex-3-en-1-one；4-(2-methylidene-5-oxohexyl)-3-phenylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 1383451-86-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: WWIGGFFRIICETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3-oxobutyl)prop-2-en-1-yl]-3-phenylcyclohex-3-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-3-(pent-4-en-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多向钴催化的Diels–Alder / 1,4-羟基乙烯基化序列

  摘要：

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo301028b
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以192 mg的产率得到4-[2-(3-oxobutyl)prop-2-en-1-yl]-3-phenylcyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多向钴催化的Diels–Alder / 1,4-羟基乙烯基化序列

  摘要：

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo301028b

文献信息

• Straightforward Synthesis of Nonconjugated Cyclohex-3-enone and Conjugated 4-Methylenecyclohex-2-enone Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Julian Kuttner、Svenja Warratz

  DOI：10.1055/s-0031-1289752

  日期：2012.5

  The synthesis of nonconjugated cyclohex-3-enones via the regiodivergent cobalt-catalysed Diels-Alder reactions of 2-(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene with alkynes and hydrolysis of the dihydroaromatic intermediates is described. The application of bidentate phosphine ligands versus pyridine-imine ligands led to the regioselective formation of one out of the two possible regioisomeric products when

  描述了通过2-（三甲基甲硅烷基氧基）buta-1,3-二烯与炔烃的区域发散性钴催化的Diels-Alder反应和二氢芳族中间体的水解来合成非共轭环己-3-烯酮。当应用末端或不对称取代的炔烃时，二齿膦配体相对于吡啶-亚胺配体的应用导致两种可能的区域异构产物之一的区域选择性形成。根据温和的反应条件，大多数以高收率分离出环己-3-烯酮产物，而没有碳-碳双键异构化成共轭。在甲硅烷基烯醇醚脱保护后，使用乙酰氧基甲基取代的炔烃产生共轭的4-亚甲基环己-2-烯酮。 炔烃-催化-钴-狄尔斯-阿尔德反应-二烯-非共轭
• Multidirectional Cobalt-Catalyzed Diels–Alder/1,4-Hydrovinylation Sequences
  作者：Florian Erver、Julian R. Kuttner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo301028b

  日期：2012.10.5

  The combination of two powerful cobalt-catalyzed carbon–carbon bond forming transformations, namely, the Diels–Alder and the 1,4-hydrovinylation reaction, in a tandem or a sequential one-pot procedure, opened up a concise and efficient route to polysubstituted aromatic systems and cyclohex-3-enone derivatives. Furthermore, ozonolysis of the latter products led to polycarbonyl compounds with tailored

  通过串联或顺序一锅法，两个强大的钴催化的碳-碳键形成转化相结合，即狄尔斯-阿尔德和1,4-氢乙烯基化反应，开辟了一条简捷而有效的多取代途径芳族体系和环己-3-烯酮衍生物。此外，后一种产物的臭氧分解产生具有定制的羰基距离的多羰基化合物，其可以通过它们各自的BF 2-硼烷络合物来表征。钴催化剂可耐受多个官能团，并描述了一种以简洁的方式灵活地制备多官能化化合物的方法。