N-(1-(5-bromopyridin-2-yl)vinyl)acetamide | 915720-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(5-bromopyridin-2-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(5-bromopyridin-2-yl)ethenyl]acetamide
• CAS: 915720-73-9
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: PKDBLDVLZCLILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(5-bromopyridin-2-yl)vinyl)acetamide 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2S,5S)-2,5-dimethylphospholano)benzene)}triflate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， -78.0~175.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 (S)-N4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-yl)-5-chloro-N2-(1-(5-cyclopropylpyridin-2-yl)ethyl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/123113

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-乙酰基-5-溴吡啶 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 、 N,N,N',N'-四-(2羟基丙基)乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 N-(1-(5-bromopyridin-2-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  由PCET触发的双自由基继电器启用的直接Enamido C（sp2）-H双磷酸化：访问gem-Bisphosphonates。

  摘要：

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202000517

文献信息

• Construction of α-Amino Azines via Thianthrenation-Enabled Photocatalyzed Hydroarylation of Azine-Substituted Enamides with Arenes
  作者：Yu-Lan Zhang、Gang-Hu Wang、Yichen Wu、Chun-Yin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03229

  日期：2021.11.5

  Herein, we report a practical method for accessing this class of compounds via photocatalyzed hydroarylation of azine-substituted enamides with the in situ-generated aryl thianthrenium salts as the radical precursor. This reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild conditions and is suitable for the late-stage installation of α-amino azines in complex structures

  α-氨基吖嗪广泛存在于药物和配体中。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过以原位生成的芳基硫鎓盐作为自由基前体，对吖嗪取代的烯酰胺进行光催化加氢芳基化来获得这类化合物。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好、条件温和等特点，适用于复杂结构中α-氨基吖嗪的后期安装。
• 一种N-[1-(5-溴吡啶-2-基)-乙烯基]-乙酰胺 的合成方法
  申请人：杭州澳赛诺生物科技有限公司

  公开号：CN108794387B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明涉及有机物合成技术领域，特别是指一种N‑[1‑(5溴吡啶‑2‑基)‑乙烯基]‑乙酰胺的合成方法。所述的合成方法包括如下步骤：(a)式(Ⅰ)所示的物质与正丁基锂的正己烷溶液经拔溴反应后与N,N‑二甲基乙酰胺生成酮，再与盐酸羟胺水溶液反应生成式(Ⅱ)表示的化合物；(b)将铁粉加入到醋酸中，经“一锅法”反应得到醋酸亚铁后，再依次加入醋酐和步骤(a)所得生成式(Ⅱ)表示的化合物的四氢呋喃溶液反应，经后处理后得到式(Ⅲ)表示的化合物；与现有技术相比较：本发明的制备方法从起始原料、工艺路线、后处理过程均不同，本发明的原料简单易得，成本低廉，既适合实验室小规模制备又适合工业化生产。
• Pyrazolylaminopyrimidine Derivatives Useful as Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：Wang Bin

  公开号：US20080287437A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  This invention relates to novel compounds having the formula (I): and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有以下公式（I）的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗癌症的方法。
• PYRAZOLYLAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Wang Bin

  公开号：US20100210648A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention relates to novel compounds having the formula (I): and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  这项发明涉及具有以下公式（I）的新化合物，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物可提供一种治疗癌症的方法。
• Pyrazolylaminopyrimidine derivatives useful as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08114989B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  This invention relates to novel compounds having the formula (I): and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment for cancer.

  本发明涉及具有以下式子（I）的新化合物，以及它们的药物组成物和使用方法。这些新化合物为癌症提供了治疗。