1,2-bis[2-pyridinecarboxaldehyde-5-yl]ethyne | 1432740-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[2-pyridinecarboxaldehyde-5-yl]ethyne
• 英文别名: 5,5'-ethyne-1,2-diylbis(pyridine-2-carbaldehyde)；5-[2-(6-Formylpyridin-3-yl)ethynyl]pyridine-2-carbaldehyde；5-[2-(6-formylpyridin-3-yl)ethynyl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1432740-27-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: AQVGGFZSBPWXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[2-pyridinecarboxaldehyde-5-yl]ethyne 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-(5,5'-(ethyne-1,2-diyl)bis(pyridine-2,5-diyl))bis(4,4,5,5-tetramethyl-4H,5H-imidazoline-1-oxyl-3-oxo)
  参考文献：
  名称：

  自旋二聚体网络：调节双自由基中磁性相互作用的工程工具

  摘要：

  在具有氮氧酰亚硝酸盐和亚氨基亚硝酸盐自旋携带实体的弱交换耦合模型的实例上，研究了稳定有机双自由基中的磁-结构相关性。在此，将杂原子取代的2,2'-二氮杂-和3,3'-二氮杂-戊二烯桥联的双自由基与烃类似物进行了比较，而联苯模型则具有2,2'-联吡啶对应物。对于3,3'-二氮杂戊二烯桥，硝酰基氮氧化物和吡啶基环之间的扭转角大大增加（〜52–54°），从而导致较小的理论二聚体内部交换偶联值。然而，通过实验获得了非常大的反铁磁耦合。这可以通过分子之间存在主要的二聚体间交换来适当地解释。对于带有甲苯桥的双（亚氨基亚硝基氮氧化物），在交流磁化率测量中观察到场诱导的有序态在1.8至4.3 T之间。就三重玻色的爱因斯坦凝聚物（BEC）而言，这种现象可以描述为磁场感应的具有3D特征的有序相。

  DOI：

  10.1039/c7tc03357e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,2-bis[2-pyridinecarboxaldehyde-5-yl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  自旋二聚体网络：调节双自由基中磁性相互作用的工程工具

  摘要：

  在具有氮氧酰亚硝酸盐和亚氨基亚硝酸盐自旋携带实体的弱交换耦合模型的实例上，研究了稳定有机双自由基中的磁-结构相关性。在此，将杂原子取代的2,2'-二氮杂-和3,3'-二氮杂-戊二烯桥联的双自由基与烃类似物进行了比较，而联苯模型则具有2,2'-联吡啶对应物。对于3,3'-二氮杂戊二烯桥，硝酰基氮氧化物和吡啶基环之间的扭转角大大增加（〜52–54°），从而导致较小的理论二聚体内部交换偶联值。然而，通过实验获得了非常大的反铁磁耦合。这可以通过分子之间存在主要的二聚体间交换来适当地解释。对于带有甲苯桥的双（亚氨基亚硝基氮氧化物），在交流磁化率测量中观察到场诱导的有序态在1.8至4.3 T之间。就三重玻色的爱因斯坦凝聚物（BEC）而言，这种现象可以描述为磁场感应的具有3D特征的有序相。

  DOI：

  10.1039/c7tc03357e

文献信息

• Guest encapsulation and coronene–C60 exchange in supramolecular zinc porphyrin tweezers, grids and prisms
  作者：Soumen K. Samanta、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c3ob27481k

  日期：——

  Using a variant of the HETPHEN concept, heteroleptic 2D and 3D metallosupramolecular structures, such as tweezer T, grid G and tetragonal prism P, were fabricated quantitatively and characterised by 1H NMR, 13C NMR, 1H–1H COSY, DOSY as well as ESI-MS. All structures encapsulate C60, with P showing the highest binding affinity (Kassoc = 3.3 × 106 M−1). The association constant increases along the series T < G < P, most likely due to the enhanced structural rigidity and better coplanarity of the two zinc porphyrin units. In contrast to T and G, the tetragonal prism P shows notable encapsulation of coronene (Kassoc = 1.1 × 104 M−1). In T and G, on the other hand, complexation of coronene is kinetically inhibited by the bulky mesityl rings at the porphyrin periphery. As illustrated in the facile displacement of coronene by C60 in coronene@P to furnish C60@P, P behaves as a flexible and guest-adaptive host.

  利用 HETPHEN 概念的变体，定量制作了异极二维和三维金属超分子结构，如镊子 T、网格 G 和四方棱柱 P，并通过 1H NMR、13C NMR、1Hâ1H COSY、DOSY 以及 ESI-MS 进行了表征。所有结构都能封装 C60，其中 P 的结合亲和力最高（Kassoc = 3.3 Ã 106 Mâ1）。结合常数随着 T < G < P 系列的增加而增加，这很可能是由于两个锌卟啉单元的结构刚性增强，共面性提高所致。与 T 和 G 不同的是，四方棱柱 P 显示出明显的冠烯包裹性（Kassoc = 1.1 Ã 104 Mâ1）。另一方面，在 T 和 G 中，冠烯的络合受到卟啉外围笨重的间苯二酚环的动力学抑制。在冠醚@P 中，冠醚很容易被 C60 置换成 C60@P，这说明 P 是一种灵活的客体适应性宿主。
• Spin-dimer networks: engineering tools to adjust the magnetic interactions in biradicals
  作者：Yulia B. Borozdina、Evgeny A. Mostovich、Pham Thanh Cong、Lars Postulka、Bernd Wolf、Michael Lang、Martin Baumgarten

  DOI：10.1039/c7tc03357e

  日期：——

  Magneto-structural correlations in stable organic biradicals have been studied on the example of weakly exchange coupled models with nitronyl nitroxide and imino nitroxide spin-carrying entities. Here, heteroatom substituted 2,2′-diaza- and 3,3′-diaza-tolane bridged biradicals were compared with the hydrocarbon analogue, while a biphenyl model with its 2,2′-bipyridine counterpart. For a 3,3′-diazatolane

  在具有氮氧酰亚硝酸盐和亚氨基亚硝酸盐自旋携带实体的弱交换耦合模型的实例上，研究了稳定有机双自由基中的磁-结构相关性。在此，将杂原子取代的2,2'-二氮杂-和3,3'-二氮杂-戊二烯桥联的双自由基与烃类似物进行了比较，而联苯模型则具有2,2'-联吡啶对应物。对于3,3'-二氮杂戊二烯桥，硝酰基氮氧化物和吡啶基环之间的扭转角大大增加（〜52–54°），从而导致较小的理论二聚体内部交换偶联值。然而，通过实验获得了非常大的反铁磁耦合。这可以通过分子之间存在主要的二聚体间交换来适当地解释。对于带有甲苯桥的双（亚氨基亚硝基氮氧化物），在交流磁化率测量中观察到场诱导的有序态在1.8至4.3 T之间。就三重玻色的爱因斯坦凝聚物（BEC）而言，这种现象可以描述为磁场感应的具有3D特征的有序相。