(7S,8R)-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene | 68906-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (7S,8R)-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: (5R,7S)-6-oxahexacyclo[11.6.2.02,8.05,7.010,20.017,21]henicosa-1(20),2(8),9,11,13(21),14,16,18-octaene
• CAS: 68906-81-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: PUXXWDDOFZDXKH-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8R)-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (7S,8R)-7,8,9,10-四氢苯并[pqr]四芬-7,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  对苯并[a] py的致瘤抗二醇环氧代谢物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00385-p
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢苯并(a)芘 在 sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 phosphate buffer 、 Jacobsen's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (7R,8S)-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 、 (7S,8R)-7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  对苯并[a] py的致瘤抗二醇环氧代谢物的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00385-p

文献信息

• Enantioselective synthesis of the (+)-anti-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide of the potent carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：Xiaoming Huang、Thomas M. Harris

  DOI：10.1039/c39950001699

  日期：——

  The title compound, the most important genotoxic metabolite of benzo[a]pyrene, has been prepared efficiently in a synthesis which capitalized on Jacobsen-type enantioselective epoxidation of 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene, cleavage of the epoxide by KOH–Me2SO to give the tetrahydro-trans-7,8-diol, and formation of the dibenzoate from which the contaminating antipode was removed by crystallization.

  利用 9,10- 二氢苯并[a]芘的雅各布森型对映体选择性环氧化作用、环氧化物在 KOH-Me2SO 作用下裂解生成四氢-反式-7,8-二醇，并形成二苯甲酸酯，通过结晶去除其中的污染性反式，从而高效地制备出了苯并[a]芘最重要的基因毒性代谢物--标题化合物。
• Synthesis and catalytic reactivity of D4-symmetric dinorbornabenzene-derived metallotetraarylporphyrins
  作者：Ronald L. Halterman、Shyi-Tai Jan、Heather L. Nimmons、David J. Standlee、Masood A. Khan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00729-1

  日期：1997.8

  D4-symmetry. The resolved benzaldehyde was synthesized in seven steps from p-benzoquinone and cyclopentadiene and included a resolution via diastereomeric ketals. A manganese chloride complex of porphyrin 1 was used as a catalyst for the asymmetric epoxidation of aromatic substituted alkenes in the presence of excess sodium hypochlorite in up to 7,200 turnovers and up to 76% e.e and >90% yield.

  拆分的C 2对称苯甲醛1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1：4,5：8-二甲基蒽蒽-9-羧基醛与吡咯的缩合生成第一个手性四芳基卟啉1表现出d 4 -symmetry。从对苯醌和环戊二烯经七个步骤合成了拆分的苯甲醛，并通过非对映体缩酮进行拆分。在过量的次氯酸钠存在下，卟啉1的氯化锰络合物被用作芳香族取代烯烃的不对称环氧化的催化剂，其最高可达7200倍营业额，最高ee为76％，收率> 90％。
• Enantioselective synthesis of the tumorigenic anti-diol epoxide metabolites of benzo[a]pyrene
  作者：Ronald G. Harvey、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00385-p

  日期：1995.4

  Efficient, highly enantioselective syntheses of (+) and (−)-anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE) from 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene are described. Initial epoxidation catalyzed by (salen) Mn(III) complex gives 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (>90% ee). Acid-catalyzed hydration occurs regio- and stereo-selectively to furnish the trans-tetrahydrodiols which are converted into the optically

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。