Ethyl 2-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylate | 174902-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,5-dimethyl-1,3-oxazol-4-yl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 174902-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: CBIMZAJMBSIDDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 、 Ethyl 2-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Ethyl 2-<2-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)-5-methyloxazol-4-yl>-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基苯并恶唑-5-酮的热解或光解合成恶唑

  摘要：

  通过在300或254nm处进行光解或通过快速真空热解将N-酰基异恶唑-5-酮转化为相应的2-取代的恶唑。前一种方法适用于在C-4具有吸电子基团的异恶唑酮，而对于所有其他方法均热解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02240-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1,3-恶唑-4-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(2,5-dimethyloxazol-4-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基苯并恶唑-5-酮的热解或光解合成恶唑

  摘要：

  通过在300或254nm处进行光解或通过快速真空热解将N-酰基异恶唑-5-酮转化为相应的2-取代的恶唑。前一种方法适用于在C-4具有吸电子基团的异恶唑酮，而对于所有其他方法均热解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02240-6

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700134g

  日期：——

  N-Acylisoxazol-5-ones lose carbon dioxide under photochemical and thermal conditions affording iminocarbenes which undergo intramolecular cyclisation through the oxygen of the acyl group to give oxazoles. Under photochemical conditions those acylisoxazolones with electron withdrawing groups at C-4 usually give high yields of oxazoles, while those with electron donating groups at C-4 give only poor yields: the reverse is observed under thermal conditions.

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。