(2S,3R,4R,Z)-5-(bromomethylene)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(piperidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol | 1174427-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,Z)-5-(bromomethylene)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(piperidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5Z)-5-(bromomethylidene)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-piperidin-1-yloxolan-3-ol
• CAS: 1174427-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNO₄
• 分子量: 362.264
• InChiKey: CPUSXDGQTUVPOU-PLHJBATNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,Z)-5-(bromomethylene)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(piperidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol 、 3-氯苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-2,5-anhydro-1,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-1-(m-chlorophenyl)-3-(piperidin-1-yl)-D-glucohept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Assembly of Amines, Boronic Acids, and a Polyfunctionalized Furanose: A Concise Entry to Furanose-Based Carbohydrate Templates

  摘要：

  A highly functionalyzed furanose derivative, accessible in five steps from D-mannose, comprising a halo-alkenyl allylic-oxirane system, undergoes a palladium catalyzed one-pot, three component, assembly with boronic acids (or alkyl boranes) and amines to give, in a complete regio- and stereocontrolled Manner, a sugar based derivative with two sites of molecular diversity.

  DOI：

  10.1021/jo9012817
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (1S,4R,5S,Z)-2-bromomethylene-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 苯乙炔 作用下， 反应 0.08h， 以60%的产率得到(2S,3R,4R,Z)-5-(bromomethylene)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-(piperidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Halo-和Epoxy-Halo-exo-Glycals 的 Sonogashira 偶联：对碳水化合物衍生的烯炔的简要介绍

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000170

文献信息

• Three-Component Assembly of Amines, Boronic Acids, and a Polyfunctionalized Furanose: A Concise Entry to Furanose-Based Carbohydrate Templates
  作者：Ana M. Gómez、Aitor Barrio、Ana Pedregosa、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/jo9012817

  日期：2009.8.21

  A highly functionalyzed furanose derivative, accessible in five steps from D-mannose, comprising a halo-alkenyl allylic-oxirane system, undergoes a palladium catalyzed one-pot, three component, assembly with boronic acids (or alkyl boranes) and amines to give, in a complete regio- and stereocontrolled Manner, a sugar based derivative with two sites of molecular diversity.
• Sonogashira Couplings of Halo- and Epoxy-Halo-exo-Glycals: Concise Entry to Carbohydrate-Derived Enynes
  作者：Ana M. Gómez、Aitor Barrio、Ana Pedregosa、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201000170

  日期：2010.5

  and pyranose-derived mono- and dihalo-exo-glycals undergo Sonogashira coupling reactions in the presence of Pd catalysts to give carbohydrate-derived enynes in a completely stereoselective manner. On the other hand, a furanose-derived 2,3-anhydrohalo-exo-glycal, available from D-mannose in five steps, undergoes Pd0-catalyzed Sonogashira coupling, leading to 2-deoxyenynes.

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。