2-[difluoro[(4-methoxybenzyl)thio]methyl]-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane | 333744-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[difluoro[(4-methoxybenzyl)thio]methyl]-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane
• 英文别名: 2-[Difluoro-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]methyl]-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane
• CAS: 333744-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₄O₂S
• 分子量: 358.357
• InChiKey: OPSJUKDZZLGBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[difluoro[(4-methoxybenzyl)thio]methyl]-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,4-Difluoro-phenyl)-1,1-difluoro-1-(4-methoxy-phenylmethanesulfonyl)-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4-二氟苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[difluoro[(4-methoxybenzyl)thio]methyl]-2-(2,4-difluorophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173