7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7,8-二醇 | 59963-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7,8-二醇
• 中文别名: 1-萘甲醛,2-[3-(2-甲基苯基)-4-羰基-2-噻唑烷亚基]腙
• 英文名称: 7,8,9,10-Tetrahydro-benzo[def]chrysene-7,8-diol
• 英文别名: 7,8,9,10-Tetrahydrobenzo(a)pyrene-7,8-diol；7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene-7,8-diol
• CAS: 59963-01-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: BZKFNBASVGRQMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7,8-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反式-7,8,9,10-四氢-苯并[a]芘-7,8-二醇二苯甲酸酯 、 trans-(7R,8R)-7,8-dibenzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the (+)-anti-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide of the potent carcinogen benzo[a]pyrene

  摘要：

  利用 9,10- 二氢苯并[a]芘的雅各布森型对映体选择性环氧化作用、环氧化物在 KOH-Me2SO 作用下裂解生成四氢-反式-7,8-二醇，并形成二苯甲酸酯，通过结晶去除其中的污染性反式，从而高效地制备出了苯并[a]芘最重要的基因毒性代谢物--标题化合物。

  DOI：

  10.1039/c39950001699

文献信息

• Enantioselective synthesis of the (+)-anti-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide of the potent carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：Xiaoming Huang、Thomas M. Harris

  DOI：10.1039/c39950001699

  日期：——

  The title compound, the most important genotoxic metabolite of benzo[a]pyrene, has been prepared efficiently in a synthesis which capitalized on Jacobsen-type enantioselective epoxidation of 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene, cleavage of the epoxide by KOH–Me2SO to give the tetrahydro-trans-7,8-diol, and formation of the dibenzoate from which the contaminating antipode was removed by crystallization.

  利用 9,10- 二氢苯并[a]芘的雅各布森型对映体选择性环氧化作用、环氧化物在 KOH-Me2SO 作用下裂解生成四氢-反式-7,8-二醇，并形成二苯甲酸酯，通过结晶去除其中的污染性反式，从而高效地制备出了苯并[a]芘最重要的基因毒性代谢物--标题化合物。