(S)-1-{(4R,5R)-5-[(S)-1-amino-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethanol | 1360594-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-{(4R,5R)-5-[(S)-1-amino-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-amino-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1360594-47-3
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄Si
• 分子量: 443.659
• InChiKey: WHPDDMAMQMKICH-XSEFMFLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(4R,5R)-5-[(S)-1-amino-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethanol 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-{5-[1-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露醇的有用手性构件的多样性导向合成

  摘要：

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100968
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-azido-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((S)-oxiran-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到(S)-1-{(4R,5R)-5-[(S)-1-amino-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自 D-甘露醇的有用手性构件的多样性导向合成

  摘要：

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100968

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Useful Chiral Building Blocks from D-Mannitol
  作者：Appu Aravind、Ponminor Senthil Kumar、Muthukumar Gomathi Sankar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.201100968

  日期：2011.12

  A diversity-oriented synthesis is described for functionalized chiral building blocks (i.e., 7, 9, 10, 16, and 17) and the biologically active iminosugar, fucosidase inhibitor (2S,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol (22), starting from common chiral intermediate 1a which is obtained through a regioselective reductive cleavage of a bis(benzylidene) acetal.

  描述了功能化手性构件（即 7、9、10、16 和 17）和生物活性亚氨基糖、岩藻糖苷酶抑制剂 (2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-的面向多样性的合成5-甲基吡咯烷-3,4-二醇 (22)，从常见的手性中间体 1a 开始，该中间体是通过双（亚苄基）缩醛的区域选择性还原裂解获得的。