(R)-1-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)tetradecane | 288402-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)tetradecane
• 英文别名: (3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-tetradecanol；(R)-3-(4-Methoxybenzyloxy)-1-hydroxytetradecane；(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tetradecan-1-ol
• CAS: 288402-97-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: MGTOGZCLNIBSPS-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)tetradecane 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(R)-3-(4-methoxybenzyloxy)tetradecyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其生物学活性。

  摘要：

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00134-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,3-二羟基十四烷 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)tetradecane
  参考文献：
  名称：

  具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其生物学活性。

  摘要：

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00134-3

文献信息

• Ether type lipid a 1-carboxylic acid analogs
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020161221A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A compound of formula (I) below, which exhibits excellent macrophage activity inhibitory action, is useful for the treatment or prophylaxis of inflammatory disorders, autoimmune diseases or septicemia. In a preferred embodiment, R 1 and R 3 each represents a C 1 -C 20 alkanoyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R 2 and R 4 each represents a C 1 -C 20 alkyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or a C 1 -C 6 alkoxy group, and substituent group A is a halogen atom, a hydroxy group, an oxo group, a C 1 -C 20 alkoxy group, or a C 1 -C 20 alkanoyloxy group. 1

  以下为化合物式（I），该化合物表现出出色的巨噬细胞活性抑制作用，可用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病或败血症。在首选实施例中，R1和R3各代表一个C1-C20烷酰基团，该基团可以选择性地被一个或多个取代基团A所取代，R2和R4各代表一个C1-C20烷基团，该基团可以选择性地被一个或多个取代基团A所取代，R5是氢原子、卤素原子、羟基或C1-C6烷氧基团，取代基团A是卤素原子、羟基、氧代基、C1-C20烷氧基团或C1-C20烷酰氧基团。
• ETHER TYPE LIPID A1-CARBOXYLIC ACID ANALOGUES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1152007A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  A compound of formula (I), which exhibits excellent macrophage activity inhibitory action, is useful for the treatment or prophylaxis of inflammatory disorders. autoimmune diseases or septicemia. R1 and R3 each represents a C1-C20 alkanoyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R2 and R4 each represents a C1-C20 alkyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or a C1-C6 alkoxy group, and Substituent group A is a halogen atom, a hydroxy group, an oxo group, a C1-C20 alkoxy group, or a C1-C20 alkanoyloxy group.

  式（I）化合物具有出色的巨噬细胞活性抑制作用，可用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病或败血症。 R1 和 R3 各自代表 C1-C20 烷酰基，可任选被一个或多个选自取代基 A 的取代基取代、 R2 和 R4 各自代表一个 C1-C20 烷基，可任选被一个或多个选自取代基 A 的取代基取代、 R5 是氢原子、卤素原子、羟基或 C1-C6 烷氧基，取代基 A 是卤素原子、羟基、氧代基团、C1-C20 烷氧基或 C1-C20 烷酰氧基。
• US6511965B2
  申请人：——

  公开号：US6511965B2

  公开（公告）日：2003-01-28
• Chemistry and biology of khafrefungin. Large-scale synthesis, design, and structure–activity relationship of khafrefungin, an antifungal agent
  作者：Masayuki Nakamura、Yuichiro Mori、Kennichi Okuyama、Kunihiro Tanikawa、Satoshi Yasuda、Kentaro Hanada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b305818b

  日期：——

  Large-scale synthesis, design, and structure-activity relationships of khafrefungin are reported. Khafrefungin is an antifungal agent that inhibits inositol phosphorylceramide (IPC) synthase, an enzyme involved in fungal sphingolipid biosynthesis. Unlike other inhibitors that inhibit the corresponding enzyme in fungi and mammals to the same extent, khafrefungin does not impair sphingolipid synthesis in mammals

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。
• Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids with ether chains and their biological activities
  作者：Yukiko Watanabe、Takashi Mochizuki、Masao Shiozaki、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00134-3

  日期：2001.7

  Synthesis of lipid A type pyran carboxylic acids having ether chains at both the C-3' and C-4 positions and their bioactivities toward human U937 cells are described.

  描述了在C-3'和C-4位置均具有醚链的脂质A型吡喃羧酸的合成及其对人U937细胞的生物活性。