(3R)-hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol | 405144-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol
• 英文别名: (R)-hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol；(R)-hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol；hepta-1-en-4,6-diyn-3-ol；(3R)-hept-1-en-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 405144-99-2
• 化学式: C₇H₆O
• 分子量: 106.124
• InChiKey: QDWDAWJYZMHUPK-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol 在 Dimethylzinc 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-epoxyfalcarindiol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of 9-epoxyfalcarindiol and its diastereomer

  摘要：

  The first total syntheses of 9-epoxyfalcarindiol la and its diastereomer lb have been achieved. Central to our approach were the Zn-cyclopropane-based amino alcohol catalyzed enantioselective alkynylation of acrolein, the diastereoselective addition of a diynic ester to an epoxy aldehyde, and the asymmetric Sharpless epoxidation of allylic alcohol catalyzed with L-(+)-diethyl tartrate and Ti(OiPr)(4). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol acetate 在 CHIRAZYME L-2,C₂ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以24.6%的产率得到(3R)-hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Absolute Structure of Panaxytriol.

  摘要：

  通过使用 CHIRAZYME 和乙酸乙烯酯进行酶介导乙酰化，(9R, 10R)-panaxytriol acetonide (3) 和 (9S, 10S)-panaxytriol acetonide (4) C-3 处的非对映混合物被对映选择性乙酰化，分别得到 (3R)-acetates (3a-Ac, 4a-Ac) 和 (3S)-alcohols (3b, 4b)。用 CHIRAZYME 和磷酸盐缓冲液水解 (3R)-acetate (3a-Ac, 4a-Ac)，分别得到 (3R)-alcohols (3a, 4a)。对三羟甲基丙酮（3a、3b、4a、4b）进行脱保护处理后，分别得到三羟甲基丙酮及其异构体。通过比较合成的三七酚与天然三七酚的旋光度值，证实三七酚的绝对构型应为 3R、9R、10R。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.126

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，
• Chemoenzymatic Asymmetric Total Syntheses of Antitumor Agents (3<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)- and (3<i>S</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Panaxytriol and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Falcarinol from <i>Panax </i><i>g</i><i>inseng</i> Using an Enantioconvergent Enzyme-Triggered Cascade Reaction
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1021/jo020073w

  日期：2002.12.1

  Total asymmetric synthesis of two components of Panax ginseng showing antitumor activity, i.e., (3R,9R,10R)- and (3S,9R,10R)-Panaxytriol and of both enantiomers of Falcarinol was accomplished. Due to the fact that the synthetic strategy was based on enantio-convergent biotransformations, the occurrence of any undesired stereoisomer was entirely avoided. The absolute configuration of naturally occurring Panaxytriol was confirmed to be (3R,9R,10R) on the basis of optical rotation values. It was shown that enzyme-triggered cascade reactions represent a valuable tool for the synthesis of natural products.