N⁴-p-bromobenzoylamino-7-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine | 1415666-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N⁴-p-bromobenzoylamino-7-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1415666-52-2
• 化学式: C₃₈H₅₆BrClN₆O₄Si₂
• 分子量: 832.428
• InChiKey: PJGDFHBKDLNWSS-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  113.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-p-bromobenzoylamino-7-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 N⁴-p-bromobenzoylamino-7-chloro-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  实用的修饰后合成含4,7-二氨基咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3- d ]嘧啶核苷的寡脱氧核苷酸

  摘要：

  我们在本文中描述了含有4,7-二氨基咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3- d ]嘧啶核苷（ImN N）的寡脱氧核苷酸（ODN）的实际修饰后合成。因为在酸性条件下在其环外氨基上具有三苯甲酰基作为保护基的ImN N核苷单元在酸性条件下非常不稳定，所以有人建议在整个固相合成条件下将其糖苷键在ODN中裂解。作为一种替代方法，我们研究了含有ImN N单元的所需ODN的修饰后合成。从受保护的4-氨基-7-氯-1-（2-脱氧-β - d-核呋喃糖基）咪唑[5'，4'：4,5]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物开始参照图1，检查了向相应的亚磷酰胺单元的转化。该p -bromobenzoyl组（p -BrBz）为4-氨基的最佳保护基团1，得到亚磷酰胺单元9的后修饰合成。在完成与受控孔玻璃（CPG）载体连接的ODN合成后，在55°C下用氢氧化铵处理该载体以除去保护基，将ODN从CPG载体上分离，并将7-氯

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.035
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 4-amino-7-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以80%的产率得到N⁴-p-bromobenzoylamino-7-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  实用的修饰后合成含4,7-二氨基咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3- d ]嘧啶核苷的寡脱氧核苷酸

  摘要：

  我们在本文中描述了含有4,7-二氨基咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3- d ]嘧啶核苷（ImN N）的寡脱氧核苷酸（ODN）的实际修饰后合成。因为在酸性条件下在其环外氨基上具有三苯甲酰基作为保护基的ImN N核苷单元在酸性条件下非常不稳定，所以有人建议在整个固相合成条件下将其糖苷键在ODN中裂解。作为一种替代方法，我们研究了含有ImN N单元的所需ODN的修饰后合成。从受保护的4-氨基-7-氯-1-（2-脱氧-β - d-核呋喃糖基）咪唑[5'，4'：4,5]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物开始参照图1，检查了向相应的亚磷酰胺单元的转化。该p -bromobenzoyl组（p -BrBz）为4-氨基的最佳保护基团1，得到亚磷酰胺单元9的后修饰合成。在完成与受控孔玻璃（CPG）载体连接的ODN合成后，在55°C下用氢氧化铵处理该载体以除去保护基，将ODN从CPG载体上分离，并将7-氯

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.035