4-amino-7-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine | 597551-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-7-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 11-chloro-3-[(2R,4S,5R)-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-yl]-3,5,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),2(6),4,7,9,11-hexaen-7-amine
• CAS: 597551-27-4
• 化学式: C₃₁H₅₃ClN₆O₃Si₂
• 分子量: 649.424
• InChiKey: XGLYIMZYLKUMNE-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  110.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N4-dibenzoylamino-N7-benzoylamino-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的基础配对图案。含能形成四个氢键的咪唑并吡啶并嘧啶核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成及热稳定性

  摘要：

  含有咪唑并[5',4':4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷1-4 (N(N), O(O), N(O)的寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 的合成和热稳定性) 和 O(N))，目的是开发两组由四个氢键（H 键）组成的新碱基配对基序。提出的四种三环核苷 1-4 是通过 5-碘咪唑核苷与合适的 5-甲锡烷基嘧啶衍生物的 Stille 偶联反应合成的，然后进行分子内环化。这些核苷被纳入 ODN 以研究 H 键合能力。当一个分子的三环核苷结合到每个 ODN（ODN I 和 II，每个 17mer）的中心时，没有观察到明显的碱基配对特异性，并且所有双链体都比含有天然 G:C 和 A:T 对的双链体更不稳定。另一方面，当三个三环核苷分子连续掺入每个 ODN（ODN III 和 IV，每个 17 聚体）的中心时，由于特定的碱基配对，观察到双链体的热和热力学稳定性。含有 N(O):O(N) 对的双链体的熔解温度 (T(m))

  DOI：

  10.1021/ja0347686
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二碘甲烷 、 对甲苯磺酰氯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-amino-7-chloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-triisopropylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo[5',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新的基础配对图案。含能形成四个氢键的咪唑并吡啶并嘧啶核苷的寡聚脱氧核苷酸的合成及热稳定性

  摘要：

  含有咪唑并[5',4':4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷1-4 (N(N), O(O), N(O)的寡聚脱氧核苷酸 (ODN) 的合成和热稳定性) 和 O(N))，目的是开发两组由四个氢键（H 键）组成的新碱基配对基序。提出的四种三环核苷 1-4 是通过 5-碘咪唑核苷与合适的 5-甲锡烷基嘧啶衍生物的 Stille 偶联反应合成的，然后进行分子内环化。这些核苷被纳入 ODN 以研究 H 键合能力。当一个分子的三环核苷结合到每个 ODN（ODN I 和 II，每个 17mer）的中心时，没有观察到明显的碱基配对特异性，并且所有双链体都比含有天然 G:C 和 A:T 对的双链体更不稳定。另一方面，当三个三环核苷分子连续掺入每个 ODN（ODN III 和 IV，每个 17 聚体）的中心时，由于特定的碱基配对，观察到双链体的热和热力学稳定性。含有 N(O):O(N) 对的双链体的熔解温度 (T(m))

  DOI：

  10.1021/ja0347686

文献信息

• A practical post-modification synthesis of oligodeoxynucleotides containing 4,7-diaminoimidazo[5′,4′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine nucleoside
  作者：Noriko Tarashima、Yosuke Higuchi、Yasuo Komatsu、Noriaki Minakawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.035

  日期：2012.12

  post-modification synthesis of oligodeoxynucleotides (ODNs) containing 4,7-diaminoimidazo[5′,4′:4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidine nucleoside (ImNN). Since the ImNN nucleoside unit possessing tribenzoyl groups on its exocyclic amino groups as the protecting group was quite unstable under acidic conditions, cleavage of its glycosidic linkage in ODN has been suggested throughout the conditions of solid-phase synthesis. As

  我们在本文中描述了含有4,7-二氨基咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3- d ]嘧啶核苷（ImN N）的寡脱氧核苷酸（ODN）的实际修饰后合成。因为在酸性条件下在其环外氨基上具有三苯甲酰基作为保护基的ImN N核苷单元在酸性条件下非常不稳定，所以有人建议在整个固相合成条件下将其糖苷键在ODN中裂解。作为一种替代方法，我们研究了含有ImN N单元的所需ODN的修饰后合成。从受保护的4-氨基-7-氯-1-（2-脱氧-β - d-核呋喃糖基）咪唑[5'，4'：4,5]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物开始参照图1，检查了向相应的亚磷酰胺单元的转化。该p -bromobenzoyl组（p -BrBz）为4-氨基的最佳保护基团1，得到亚磷酰胺单元9的后修饰合成。在完成与受控孔玻璃（CPG）载体连接的ODN合成后，在55°C下用氢氧化铵处理该载体以除去保护基，将ODN从CPG载体上分离，并将7-氯