6-{4-[(Tetrahydropyran-2-yl)oxy]phenyl}-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 352025-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-{4-[(Tetrahydropyran-2-yl)oxy]phenyl}-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 352025-57-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₉
• 分子量: 554.557
• InChiKey: QEGGTSNYPGUYFF-DEKPWEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  150.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{4-[(Tetrahydropyran-2-yl)oxy]phenyl}-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-[6-(4-hydroxy-phenyl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides III. Synthesis and Structure-Activity Relationship Study in Cytostatic Activity of 6-Aryl-, 6-Hetaryl- and 6-Benzylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列十五种6-芳基、6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷已通过Pd催化的交叉偶联反应制备，该反应是以6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃基)-嘌呤与芳基硼酸、杂芳基锌卤化物、杂芳基锡烷或苄基锌卤化物反应后进行去保护。结构活性关系研究表明，除了6-(4-取代苯基)嘌呤核苷外，一些6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷也具有相当的抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20010483
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 、 [4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到6-{4-[(Tetrahydropyran-2-yl)oxy]phenyl}-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides III. Synthesis and Structure-Activity Relationship Study in Cytostatic Activity of 6-Aryl-, 6-Hetaryl- and 6-Benzylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列十五种6-芳基、6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷已通过Pd催化的交叉偶联反应制备，该反应是以6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃基)-嘌呤与芳基硼酸、杂芳基锌卤化物、杂芳基锡烷或苄基锌卤化物反应后进行去保护。结构活性关系研究表明，除了6-(4-取代苯基)嘌呤核苷外，一些6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷也具有相当的抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20010483