rel-(3aR,4R,7aS)-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one | 92463-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rel-(3aR,4R,7aS)-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR,4R,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 92463-83-7；100362-24-1；138127-45-4；138127-66-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄Si
• 分子量: 298.455
• InChiKey: JCMIFKNXQDCVRO-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(3aR,4R,7aS)-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rel-(3aR,4S,5S,6S,7aS)-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5,6-epoxy-4-hydroxybenzofuran-2(3H)-one 、 (1aR,2S,2aR,5aS,6aR)-6a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-hexahydro-1,5-dioxa-cyclopropa[f]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  双环内酯的制备：paniculides B和C的合成前体

  摘要：

  据报道，利用基于环氧化物的二硫代乙酸酯开口的方法，对paniculide骨架进行立体选择，并证明了该反应，环氧化，还原和苯硒化反应中可能的高度区域和立体控制。

  DOI：

  10.1039/c39840000619
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,4R,6S)-4-Methoxymethoxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy)-trimethyl-silane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 、 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 ammonium chloride 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 rel-(3aR,4R,7aS)-6-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-hydroxy-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Gibson, Colin L.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1509 - 1516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-mediated intramolecular acetal formation applied to a substrate prepared from D-glucose : A formal synthesis of enantiomeric paniculide B
  作者：Kin-ichi Tadano、Akiko Miyake、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89728-3

  日期：1991.8

  prepared from D-glucose, was subjected to the Pd(II)-mediated intramolecular acetal formation. Further functional groups adjustment of the resulting acetal 4 effected an access to the key synthetic intermediate 2 of paniculide B, a bisabolene-like sesquiterpene. The present work constitutes an enantiospecific formal synthesis of this natural product.

  容易从D-葡萄糖制备的对映体纯且致密官能化的环己烯3经历Pd（II）介导的分子内缩醛形成。所得缩醛4的进一步官能团调节实现了进入潘尼西里德B的关键合成中间体2的访问，潘尼西里德B是一种双倍半萜烯状的倍半萜烯。本工作构成了该天然产物的对映体形式合成。