(R)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-ol | 93303-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-ol
• CAS: 93303-14-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: TVLPCDYECVIEHB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-ol 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COREY, E. J.;BOAZ, N. W., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3055-3058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-己-4-炔-3-酮 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到(R)-2,2-dimethylhex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Janadolide及其简化类似物的总合成和抗胰蛋白酶活性。

  摘要：

  Janadolide是从海洋蓝藻Okeania sp分离出的一种环状二肽天然产物。在这里，我们通过有效的固相策略描述了janadolide的总合成以及八个简化的类似物。天然产物的合成至关重要的是通过对映选择性（-）- B-氯二异opinocampheylborane介导的还原反应和B-烷基铃木反应来构建关键的聚酮化合物片段。Janadolide和简化的类似物对病原性布氏锥虫罗得氏菌和克氏锥虫具有抗锥虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00840

文献信息

• A stereospecific synthesis of chiral 1,3-disubstituted bromoallenes
  作者：E.J. Corey、Neil W. Boaz

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80006-4

  日期：——

  Optically active 1, 3-disubstituted propargyl alcohols undergo SNi′ rearrangements with thionyl bromide in the presence of propylene oxide to yield bromoallenes without loss of optical purity.

  在环氧丙烷的存在下，光学活性的1、3-二取代的炔丙醇与亚硫酰溴进行S N i'重排，以生成溴代丙二烯，而不会损失光学纯度。
• Total Synthesis and Antitrypanosomal Activity of Janadolide and Simplified Analogues
  作者：Jonathan H. Chung、Arthur H. Tang、Kieran Geraghty、Leo Corcilius、Marcel Kaiser、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00840

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe the total synthesis of janadolide, along with eight simplified analogues, via an efficient solid-phase strategy. Crucial to the synthesis of the natural product was the construction of a key polyketide fragment via an enantioselective (−)-B-chlorodiisopinocampheylborane-mediated reduction and a B-alkyl Suzuki reaction. Janadolide and the simplified analogues exhibited antitrypanosomal

  Janadolide是从海洋蓝藻Okeania sp分离出的一种环状二肽天然产物。在这里，我们通过有效的固相策略描述了janadolide的总合成以及八个简化的类似物。天然产物的合成至关重要的是通过对映选择性（-）- B-氯二异opinocampheylborane介导的还原反应和B-烷基铃木反应来构建关键的聚酮化合物片段。Janadolide和简化的类似物对病原性布氏锥虫罗得氏菌和克氏锥虫具有抗锥虫活性。
• COREY, E. J.;BOAZ, N. W., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3055-3058
  作者：COREY, E. J.、BOAZ, N. W.

  DOI：——

  日期：——