4-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]piperidine | 63845-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]piperidine
• 英文别名: 4-[2-(5-methoxy-3-indolyl)-ethyl]-piperidine；5-Methoxy-3-(2-piperidin-4-yl-ethyl)-1H-indole；5-methoxy-3-(2-piperidin-4-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 63845-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: IIKBAURXMKGMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  439.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]piperidine 、 sodium hydroxide 、 hydron;2,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,3-diamine;dichloride 、 氯仿 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.85 g of 3-chloro-6-methoxy-4-[2-(4-piperidyl)-ethyl]-quinoline are finally obtained in the form of the dihydrochloride melting at 210° C.的产率得到3-chloro-6-methoxy-4-[2-(4-piperidyl)-ethyl]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Medicaments containing derivatives of 3-chloro-quinoline

  摘要：

  化合物可用作药物，特别是用作催眠剂、抗惊厥剂以及用于治疗焦虑状态和心理神经病态的化合物的公式如下：##STR1## 其中X为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷氧基或含1至4个碳原子的烷硫基，取代基R.sub.1和R.sub.2中的一个为氢、含1至4个碳原子的烷基、苯基或被卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、三氟甲基、硝基、未取代的氨基或被一个或两个含1至2个碳原子的烷基取代的氨基，取代基R.sub.1和R.sub.2中的另一个为下列公式的基团：##STR2## 其中n为1、2或3，R为氢或含1至4个碳原子的烷基。

  公开号：

  US04493838A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-(2-吡啶-4-基-乙基)-吲哚 在 Adam’s catalyst 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以48%的产率得到4-[2-(5-methoxyindol-3-yl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  3-（4-哌啶基烷基）吲哚，神经元5-羟色胺摄取的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00186a005

文献信息

• GUEREMY C.; AUDIAU F.; CHAMPSEIX A.; UZAN A.; FUR G. LE; RATAUD J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1306-1310
  作者：GUEREMY C.、 AUDIAU F.、 CHAMPSEIX A.、 UZAN A.、 FUR G. LE、 RATAUD J.

  DOI：——

  日期：——
• US4405789A
  申请人：——

  公开号：US4405789A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4493838A
  申请人：——

  公开号：US4493838A

  公开（公告）日：1985-01-15
• 3-(4-Piperidinylalkyl)indoles, selective inhibitors of neuronal 5-hydroxytryptamine uptake
  作者：Claude Gueremy、Francois Audiau、Alain Champseix、Andre Uzan、Gerard Le Fur、Jean Rataud

  DOI：10.1021/jm00186a005

  日期：1980.12

  A series of 3-(4-piperidinylalkyl)indoles was synthesized and tested as uptake inhibitors of biogenic amines. Some of these compounds are potent and very selective in blocking the 5-hydroxytryptamine (5-HT) uptake, as evidenced by biochemical data and behavioral tests. A discussion on structure-activity relationships is given. The most interesting member of the series, indalpine, 3-[2-(4-piperidinyl)ethyl]indole

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。
• Medicaments containing derivatives of 3-chloro-quinoline
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04493838A1

  公开（公告）日：1985-01-15

  Compounds useful as medicaments, particularly useful as a hypnotic, an anticonvulsant and for the treatment of anxiety states and psychoneurotic states of the formula: ##STR1## in which X is hydrogen, halogen, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms or alkylthio containing 1 to 4 carbon atoms, one of the substituents R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, phenyl or phenyl substituted by halogen, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms, alkylthio containing 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl, nitro, unsubstituted amino or amino substituted by one or two alkyl containing 1 to 2 carbon atoms, and the other of the substituents R.sub.1 and R.sub.2 is a group of the formula: ##STR2## in which n is 1, 2 or 3 and R is hydrogen or alkyl containing 1 to 4 carbon atoms.

  化合物可用作药物，特别是用作催眠剂、抗惊厥剂以及用于治疗焦虑状态和心理神经病态的化合物的公式如下：##STR1## 其中X为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷氧基或含1至4个碳原子的烷硫基，取代基R.sub.1和R.sub.2中的一个为氢、含1至4个碳原子的烷基、苯基或被卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、三氟甲基、硝基、未取代的氨基或被一个或两个含1至2个碳原子的烷基取代的氨基，取代基R.sub.1和R.sub.2中的另一个为下列公式的基团：##STR2## 其中n为1、2或3，R为氢或含1至4个碳原子的烷基。