苯甲酰基-L-丙氨酰-L-对硝基苯丙氨酸甲酯 | 95753-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苯甲酰基-L-丙氨酰-L-对硝基苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: benzoyl-L-alanyl-L-p-nitrophenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-benzamidopropanoyl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 95753-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: JOJDRWPJCZDUQR-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苯甲酰基-L-丙氨酰-L-对硝基苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Edman方法对肽段进行测序的反应阶段的手性分析

  摘要：

  合成了适用于“ Edman测序”的手性异硫氰酸盐试剂，并用于评估Edman方法中各个阶段的手性特征。使用对获得的非对映异构体硫代酰化的hplc分析，推论噻唑啉酮步骤的环化和裂解是源自N-末端氨基酸的手性中心外消旋化的可能来源。

  DOI：

  10.1039/p29840001723

文献信息

• Chiral analysis of the reaction stages in the Edman method for sequencing peptides
  作者：John S. Davies、A. Karim A. Mohammed

  DOI：10.1039/p29840001723

  日期：——

  Chiral isothiocyanate reagents suitable for ‘Edman sequencing’ have been synthesised and used to assess the chiral features of individual stages in the Edman method. Using h.p.l.c. analysis of the diastereoisomeric thiohydantions obtained, it has been deduced that the cyclisation and cleavage of thiazolinone step is the likely source of racemisation of the chiral centre derived from the N-terminal

  合成了适用于“ Edman测序”的手性异硫氰酸盐试剂，并用于评估Edman方法中各个阶段的手性特征。使用对获得的非对映异构体硫代酰化的hplc分析，推论噻唑啉酮步骤的环化和裂解是源自N-末端氨基酸的手性中心外消旋化的可能来源。