苯甲酰基-DL-alpha-丙氨酸乙酯 | 5446-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰基-DL-alpha-丙氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(benzoylamino)propanoate
• 英文别名: benzoyl-DL-alanine ethyl ester；ethyl N-benzoylalaninate；ethyl 2-benzamidopropionate；ethyl 2-(benzamido) propanoate；α-(N-Benzoylamino)-propionsaeure-ethylester；α-(N-Benzoylamino)-propionsaeure-ethylester (rac.)；α-N-Benzoyl-amino-propionsaeure-aethylester；N-Benzoyl-propionsaeure-ethylester；(R)-N-Benzoylalanin-ethylester；N-Benzoylalanin-ethylester；N-benzoyl-alanine ethyl ester；N-Benzoyl-alanin-aethylester；Benzoyl-dl-alanin-aethylester；(S)-Benzoylalanin-ethylester；Ethyl 2-benzamidopropanoate
• CAS: 5446-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00082821
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OJNMULJHNFYKCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基-DL-alpha-丙氨酸乙酯 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 ethyl 3-hydroxy-2-methyl-6-phenylpyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些二氟尼柳氮杂类似物的合成和初步抗炎和抗菌评价†

  摘要：

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。

  DOI：

  10.1039/c8md00139a
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 重水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 氯仿 、 乙醇-D1 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 苯甲酰基-DL-alpha-丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Steric course of ketopantoate hydroxymethyltransferase in E. coli

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a045

文献信息

• Amidocarbonylation of Aldehydes Utilizing Cobalt Oxide-supported Gold Nanoparticles as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Akiyuki Hamasaki、Xiaohao Liu、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1246/cl.2008.1292

  日期：2008.12.5

  Cobalt oxide-supported gold-nanoparticles-catalyzed transformation of aldehydes and their equivalents to N-acyl-α-amino acids was achieved. The desired products were obtained in moderate to excellent yields under milder reaction conditions than previous reports employing octacarbonyldicobalt as a catalyst.

  钴氧化物支持的金纳米粒子催化剂成功地将醛及其等价物转化为N-酰基-α-氨基酸。在比之前采用八羰基双钴作为催化剂的报道更温和的反应条件下，获得了中等至优异的产率。
• Arenetricarbonylchromium complexes as chiral auxiliaries: asymmetric synthesis of β-lactams
  作者：Clara Baldoli、Paola Del Buttero

  DOI：10.1039/c39910000982

  日期：——

  A new enantioselective synthesis of β-lactams via condensation of optically pure ortho-substituted benzylideneaminetricarbonylchromium complexes with ester-enolates is reported; the enantiomeric excess is higher than 98%.

  报告了通过光学纯的正交取代苄胺羰基铬络合物与酯烯醇酸盐的缩合合成δ-内酰胺的对映体选择性新方法；对映体过量率高于 98%。
• New Efficient Synthesis of 5-Ethoxyoxazoles and Oxazolo[3,2-c]quinazolines via Aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Nian-Yu Huang、Yi-Bo Nie

  DOI：10.1055/s-0028-1087562

  日期：2009.3

  5-Ethoxyoxazoles or 2-acylamino propanoates were synthesized by aza-Wittig reaction of iminophosphorane with acyl chloride in the presence of triethylamine. Reactions of 5-alkoxyoxazole with triphenyphosphine produced iminophosphoranes. A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane with isocyanate or carbon disulfide generated oxazolo[3,2-c]quinazolines in satisfactory yields.

  在三乙胺存在下，通过亚氨基正膦与酰氯的氮杂维蒂希反应合成5-乙氧基恶唑或2-酰氨基丙酸酯。 5-烷氧基恶唑与三苯基膦反应生成亚氨基正膦。亚氨基正膦与异氰酸酯或二硫化碳的串联氮杂维蒂希反应生成恶唑并[3,2-c]喹唑啉，产率令人满意。
• Carbonyl-Assisted Iridium-Catalyzed C–H Amination Using 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Xunqing Dong、Mingzhou Shang、Shuguang Chen、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01636

  日期：2022.11.4

  carbonyl-directed, mono C–H amination of arenes has been achieved using [Cp*Ir(III)Cl2]2 as the catalyst and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) azide as an aminating reagent. The amination proceeds smoothly with a variety of arylcarbonyl compounds, including alkyl and vinyl arylketones, secondary and tertiary aryl amides, and acetyl indoles. The resulting ortho-TrocNH arylcarbonyl compounds are easily transformed

  使用 [Cp*Ir(III)Cl 2 ] 2作为催化剂和 2,2,2-三氯乙氧基羰基 (Troc) 叠氮化物作为胺化试剂，实现了芳烃的羰基定向单 C-H 胺化。多种芳基羰基化合物的胺化反应顺利进行，包括烷基和乙烯基芳基酮、仲和叔芳基酰胺以及乙酰基吲哚。所得邻-TrocNH 芳基羰基化合物很容易转化为相应的游离芳基胺、芳基氨基甲酸酯或芳基脲。利用邻位中 Troc 和羰基的亲电性质-TrocNH 芳基羰基化合物，随后用双亲核试剂环化也得到了证实。这为构建芳基稠合的N-杂环提供了一种有效的策略。
• 邻氨基芳基酮衍生物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN115417796A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明一种邻氨基芳基酮衍生物的合成方法，以银盐为催化剂，2,2,2‑三氯乙氧基羰基(Troc)叠氮化物为胺化试剂，实现芳烃的羰基定向单C‑H胺化，该方法提供了在温和条件下直接制备邻氨基芳基酮衍生物的方法，实现了多种芳基羰基化合物的胺化反应，包括烷基和乙烯基芳基酮、仲和叔芳基酰胺以及乙酰基吲哚。该方法可以利用所得邻位‑TrocNH芳基羰基化合物转化为相应的游离芳基胺、芳基氨基甲酸酯、芳基脲以及芳基稠合的N‑杂环。