2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-xylofuranose | 413570-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 413570-11-3
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NAQUAXSCBJPECG-ZJSPYRCASA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-xylofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到2-(((2S,3R,4S,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Furanosylations Catalyzed by Bis-thiourea Hydrogen-Bond Donors

  摘要：

  We report a new method for stereoselective O-furanosylation reactions promoted by a precisely tailored bis-thiourea hydrogen-bond-donor catalyst. Furanosyl donors outfitted with an anomeric dialkylphosphate leaving group undergo substitution with high anomeric selectivity, providing access to the challenging 1,2-cis substitution pattern with a range of alcohol acceptors. A variety of stereochemically distinct, benzyl-protected glycosyl donors were engaged successfully as substrates. Mechanistic studies support a stereospecific mechanism in which rate-determining substitution occurs from a catalyst-donor resting-state complex.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00335
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-methyl-D-xylofuranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以5.54 g的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  功能化的 d- 和 l- 阿拉伯吡咯烷作为强效和选择性糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要用脒高效合成亚氨基糖对映异构体对，包括 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-阿拉伯糖醇 (DAB) 和 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-l-阿拉伯糖醇 (LAB) 类似物描述了酰肼、酰肼酰亚胺或酰胺肟部分。DAB 和 LAB 类似物的制备分别从 l-木糖和 d-木糖开始。所获得的亚氨基糖针对一组具有药物相关性的糖苷酶进行了测试，显示与 LAB 类似物相比，DAB 类似物的活性增强。特别是，d-阿拉伯构型的脒表现出强效（亚微摩尔范围）和选择性的α-甘露糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/a-1764-8950

文献信息

• [EN] NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE, ANALOGUES DE SUCRES, ET COMPOSITIONS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009004096A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides new anticancer compounds of formula (1) such as defined in the present description. The invention also provides pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, comprising at least one compound of formula (1). The present invention further relates to a compound of formula (1) such as defined in the present description, for use as a drug. The invention further relates to the use of a compound of formula (1) for manufacturing a human or animal anticancer pharmaceutical composition.

  该发明提供了新的抗癌化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义。该发明还提供了用于人类或兽医药物的制剂，包括至少一种化合物（1）。本发明进一步涉及一种化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义，用作药物。该发明还涉及使用化合物（1）制造人类或动物抗癌药物组合物。
• The Development of an Aza-C-Glycoside Library Based on a Tandem Staudinger/Aza-Wittig/Ugi Three-Component Reaction
  作者：Tom Wennekes、Kimberly M. Bonger、Katrin Vogel、Richard J. B. H. N. van den Berg、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201200923

  日期：2012.11

  We report the tandem Staudinger/aza-Wittig/Ugi three-component reaction mediated synthesis of a 64-member compound library of aza-C-glycosides. The library is composed of four pyrrolidine and three piperidine scaffolds, onto which a number of functional groups is grafted to form seven sublibraries. Variation in the library is achieved by transformation of two pentoses and a hexose into the corresponding

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂
• NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2170912A1

  公开（公告）日：2010-04-07
• PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME
  申请人：Pirat Jean-Luc

  公开号：US20100298272A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A new anticancer compounds of formula (1) Drugs and pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, which include at least one compound of formula (1). A method of treating and/or preventing cancer in a human or an animal using the compound of formula (1)
• US8383609B2
  申请人：——

  公开号：US8383609B2

  公开（公告）日：2013-02-26