(3R,7R)-11,20-dimethoxy-5,13,18-trioxatetracyclo[17.2.2.29,12.03,7]pentacosa-1(21),9,11,19,22,24-hexaen-4-one | 1528629-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,7R)-11,20-dimethoxy-5,13,18-trioxatetracyclo[17.2.2.29,12.03,7]pentacosa-1(21),9,11,19,22,24-hexaen-4-one
• CAS: 1528629-80-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: GIVDMCHEOJKOSG-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R)-11,20-dimethoxy-5,13,18-trioxatetracyclo[17.2.2.29,12.03,7]pentacosa-1(21),9,11,19,22,24-hexaen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(3R,4R)-4-(diphenylphosphanylmethyl)-8,17-dimethoxy-10,15-dioxatricyclo[14.2.2.26,9]docosa-1(18),6,8,16,19,21-hexaen-3-yl]methyl-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  源自木脂素羟基麦角甾醇的二膦配体的合成与应用

  摘要：

  开发了一种高效的方法，用于将天然木脂素羟基苦参醇合成修饰为类似于DIOP的手性二膦。在铑催化的不同官能化烯烃的加氢反应中，对制备的膦的催化活性和对映选择性的诱导进行了评估。在大气压下以低催化剂负载观察到高催化活性。根据所使用的底物，膦显示出中等至高的对映选择性。1-乙酰氨基苯乙烯的氢化得到84％ee的S-对映体。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2014.02.032
• 作为产物：
  描述：

  hydroxymatairesinol 在 Grubbs catalyst first generation 、 5%-palladium/activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 (3R,7R)-11,20-dimethoxy-5,13,18-trioxatetracyclo[17.2.2.29,12.03,7]pentacosa-1(21),9,11,19,22,24-hexaen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sterically Hindered Chiral 1,4-Diols from Different Lignan-Based Backbones

  摘要：

  Methods for synthetic modifications of the natural dibenzylbutyrolactone lignan hydroxymatairesinol into chiral 1,4-diols with different lignan-derived backbones have been developed. A stepwise procedure, involving alkylation and oxidation, was shown to be successful and several highly substituted 1,4-diols were prepared. Some substituted butyrolactones resisted alkylation and led to the formation unusually stable hemiketals (butyrolactols). The formation of stable hemiketals was investigated in detail, showing that different backbone structures influence the formation and reactivity of the hemiketals.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340084