(2R)-2-((2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)-3-(2-naphthyl)propionic acid methyl ester | 202811-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-((2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)-3-(2-naphthyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (2R)-2-((2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)-3-(2-naphthyl)propionic acid methylester；methyl (2R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 202811-54-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: CVXIWUKKHBZQDI-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-((2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)-3-(2-naphthyl)propionic acid methyl ester 在 水 、 甲醇 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 三氟乙酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以to afford 1.96 g of (3R)-3-((2-naphthyl)methyl)piperazin-2-one的产率得到(3R)-3-((2-naphthyl)methyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds with growth hormone releasing properties

  摘要：

  本发明揭示了新型肽衍生物、包含它们的组合物以及它们用于治疗由生长激素缺乏引起的医学疾病的方法。这些肽的化学式为（I）：##STR1##其中a、b、A、R.sup.1、L.sup.1、D、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.2、L.sup.2、E和G如规范中所定义。这些肽表现出较强的抗蛋白酶降解性，从而具有改善的生物利用度。

  公开号：

  US05922770A1
• 作为产物：
  描述：

  D-3-(2-萘基)-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-2-((2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)-3-(2-naphthyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New highly potent dipeptidic growth hormone secretagogues with low molecular weight

  摘要：

  Based on NN703, low molecular weight growth hormone secretagouges (GHSs) with a reduced number of hydrogen binding sites were designed by removal of the C-terminal amide group. The compounds were highly potent in combination with high efficacy in a rat pituitary cell assay, being characterized with EC50 values down to 0.8 nM. Selected compounds were tested in in vivo animal models. The oral bioavailability in dogs was 16-44%. Also, the ED50 values of the compounds were determined both in dog and swine. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00160-4

文献信息

• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1184370B1

  公开（公告）日：2005-09-14
• New highly potent dipeptidic growth hormone secretagogues with low molecular weight
  作者：B Peschke

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00160-4

  日期：2000.6

  Based on NN703, low molecular weight growth hormone secretagouges (GHSs) with a reduced number of hydrogen binding sites were designed by removal of the C-terminal amide group. The compounds were highly potent in combination with high efficacy in a rat pituitary cell assay, being characterized with EC50 values down to 0.8 nM. Selected compounds were tested in in vivo animal models. The oral bioavailability in dogs was 16-44%. Also, the ED50 values of the compounds were determined both in dog and swine. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.