D-3-(2-萘基)-丙氨酸 | 76985-09-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: D-3-(2-萘基)-丙氨酸
• 中文别名: D-3-(2-萘基)丙氨酸盐酸盐；D-2-萘基丙氨酸；(R)-α-氨基-2-萘丙酸；3-(2-萘基)-D-丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-naphthylalanine
• 英文别名: 3-(2-naphthyl)-D-alanine；D-2-naphthylalanine；(R)-3-(2-naphthyl)-alanine；(2R)-2-amino-3-(2-naphthyl)propionic acid；(2R)-2-azaniumyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 76985-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JPZXHKDZASGCLU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1242 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  远离强氧化剂、酸类、醋酸酐、酸性氯化物和二氧化碳。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(2-Naphthyl)-D-alanine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H13NO2
分子式
: 215.25 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

医药原料、中间体。

用途简介

暂无内容。

用途

医药原料、中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-(2-萘基)-丙氨酸 在 D-氨基酸氧化酶来源于猪肾 氧气 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-氧代-3-(2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  酵母D-氨基酸氧化酶对非天然氨基酸的酶促转化

  摘要：

  非天然氨基酸，特别是合成的α-氨基酸，正在成为现代药物发现研究的关键工具。特别地，该申请需要对映体纯的异构体。在这项工作中，我们报告了利用酵母Rhodotorula gracilis的天然酶D-氨基酸氧化酶解析氨基酸d，1-萘基丙氨酸和d，1-萘基甘氨酸的外消旋混合物的方法。。使用通过合理方法设计的单点突变酶可以显着提高生物转化率。使用这种D-氨基酸氧化酶变体，可以完全分离出所有测试的非天然氨基酸：在这种情况下，与野生型酶相比，生物转化需要更短的时间和更少的生物催化剂。同时生产相应的α-酮酸（一种可能的L型氨基酸前体）提高了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606188
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Acetyl-3-(2-naphthyl)alanine Methyl Ester 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 D-3-(2-萘基)-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  铑-甲基BoPhoz催化不对称加氢制备单一对映异构体2-萘丙氨酸衍生物

  摘要：

  2-萘基丙氨酸和的单一对映体ñ -叔由2-萘甲醛制备丁氧羰基2-萘基。该序列已优化并以多千克规模运行，关键步骤是使用甲基BoPhoz的铑配合物不对称氢化2-乙酰氨基-3-（2-萘基）丙酸甲酯配体，以97.9％ee的规模顺利进行。通过使2-氨基-3-（2-萘基）丙酸甲酯甲磺酸加成盐结晶（氢化产物的酸性脱酰作用的产物），可以提高至> 99.5％ee。对于这些类型的氨基酸衍生物，用于增强对映体纯度的方案似乎是通用的。随后的转化不影响对映体纯度，以＞ 99.5％ee提供所需产物。

  DOI：

  10.1021/op050026g

文献信息

• One-pot enantioselective synthesis of (S)-spirobrassinin and non-natural (S)-methylspirobrassinin from amino acids using a turnip enzyme
  作者：Kaori Ryu、Seikou Nakamura、Souichi Nakashima、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1007/s11418-020-01468-9

  日期：2021.3

  Abstract The enantioselective synthesis of (S)-(−)-spirobrassinin, which features a unique sulfur-containing spirooxindole skeleton, was achieved by focusing on the phytoalexin generation in Brassicaceae plants. Specifically, (S)-(−)-spirobrassinin was obtained in a one-pot fashion from l-tryptophan through a reaction involving S-spirocyclization with various turnip enzymes and constituents, i.e.,

  摘要 通过着重于十字花科植物中植物抗毒素的产生，实现了具有独特的含硫螺氧杂吲哚骨架的（S）-（-）-spirobrassinin的对映选择性合成。具体地，通过涉及与各种萝卜酶和成分的S-螺环化的反应，即使用萝卜作为反应试剂，催化剂和方法，以1-锅方式从1-色氨酸以单锅方式获得（S）-（-）-螺油菜素。反应容器。令人惊讶地，这种策略也使新的非天然spirooxindole（的一锅对映选择性合成小号） - （ - ） -从5-甲基-5- methylspirobrassinin DL色氨酸。 图形摘要
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES POSSESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE A ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ABSORPTION DU CHOLESTEROL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061452A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  化合物的结构式（其中变量基团如定义所示）及其药学上可接受的盐、溶剂合物、该类盐的溶剂合物和它们的前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途被描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Activity of 3‐Aryl‐ <i>N</i> ‐hydroxy‐2‐(sulfonamido)propanamides in HepG2, HT‐1080, KB, and MCF‐7 Cells
  作者：Duanyang Shao、Guo‐Ning Zhang、Weixiao Niu、Ziqiang Li、Mei Zhu、Juxian Wang、Donghui Li、Yucheng Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800646

  日期：2019.4

  cytotoxic activity against hepatocellular carcinoma (HepG2), fibrosarcoma (HT-1080), mouth epidermal carcinoma (KB), and breast adenocarcinoma (MCF-7) cell lines with the sulforhodamine B (SRB) assay, with gemcitabine and mitomycin C as positive controls. Most of these compounds exhibit a more potent cytotoxic effect than the positive control group on various cancer cell lines and the most potent compound,

  设计并合成了一系列新的（磺酰胺基）丙酰胺（6a1-6a13、6b1-6b15、7c1-7c5、6d1-6d5、6e1-6e6）。所有合成的化合物通过NMR和质谱进行表征。使用磺基若丹明B（SRB）分析评估了目标化合物对肝细胞癌（HepG2），纤维肉瘤（HT-1080），口腔表皮癌（KB）和乳腺腺癌（MCF-7）细胞系的体外细胞毒性活性，以吉西他滨和丝裂霉素C作为阳性对照。这些化合物中的大多数在各种癌细胞系上均比阳性对照组表现出更强的细胞毒性作用，而最有效的化合物6a7在HepG2中显示的IC50值为29.78±0.516μm，30.70±0.61μm和64.89±3.09μm。 ，HT-1080，KB和MCF-7细胞系。从而，
• Dipeptides which promote release of growth hormone
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05936089A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  Compounds of formula (I) are growth hormone releasing peptide mimetics which are useful for the treatment and prevention of osteoporosis. ##STR1##

  式(I)的化合物是生长激素释放肽类似物，对于治疗和预防骨质疏松症很有用。

表征谱图