4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal | 138691-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal
• CAS: 138691-07-3；138752-99-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₈Si
• 分子量: 562.776
• InChiKey: AHXQWEAIFUAFCF-RINCMCMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal 在 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4,5-epoxybicyclo[7.3.0]dodecadiyne neocarzinostatin core structure. Surprising compatibility of the 4,5-epoxide with a η²-hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction

  摘要：

  高度功能化的新卡西诺司他汀核心结构16是通过烯酮9在六羰基二钴介导的醛缩反应中合成的，其中环氧化物环意外地没有打开。

  DOI：

  10.1039/c39910001522
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 (-)-diethyl tartrate 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-<3β-pivaloyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3α,4α-oxido>-4-cyclopent-2-en-1-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4,5-epoxybicyclo[7.3.0]dodecadiyne neocarzinostatin core structure. Surprising compatibility of the 4,5-epoxide with a η²-hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction

  摘要：

  高度功能化的新卡西诺司他汀核心结构16是通过烯酮9在六羰基二钴介导的醛缩反应中合成的，其中环氧化物环意外地没有打开。

  DOI：

  10.1039/c39910001522

文献信息

• Studies on the synthesis of the core structures of the antitumor agents neocarzinostatin, kedarcidin, C-1027 and maduropeptin
  作者：Philip Magnus、Rich Carter、Martin Davies、Jason Elliott、Thomas Pitterna

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00283-9

  日期：1996.4

  The bicyclo[7.3.0]dodecadiyne core structure of the antitumor agents neocarzinostatin, kedarcidin, C-1027 and maduropeptin can be readily constructed by an intramolecular aldol reaction to form the bond only if the C-6,7 triple bond is complexed as its η2Co2(CO)6-acetylene adduct.

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。