N-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-甲酰胺 | 91842-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-2-carboxylic acid methylamide；N-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxamide
• CAS: 91842-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD07343897
• 分子量: 192.217
• InChiKey: FRXGPQDQIXIIBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-2-ylmethyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  New Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives with Potential Intracellular Calcium Activity

  摘要：

  Substituted 1,4-benzoxazines bearing an amino side chain at the 2-position were prepared and were found to have a moderate activity on intracellular calcium. Of the compounds studied it was found that those which possess a homoveratrylamino moiety exhibited superior potency. The chain length and the nature of the amine (4-fluorophenylpiperazine, 4-fluorobenzhydryloxyethylamine, N-substituted homoveratrylamine) is discussed. The 4-benzyl-3,4-dihydro-2[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-2H-1,4-benzoxazine (3c) is the most potent derivative of the series with a ratio of IC50 values against PE (phenylephrine) and K+ of 2.1. Under these test conditions a ratio near 1 indicates potential intracellular calcium activity while a ratio greater than 100 an action on extracellular calcium influx.

  DOI：

  10.1021/jm970795t
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT INHIBITORS OF CREATINE KINASE (CK) AND USES THEREOF FOR TREATING AND PREVENTING CANCER
  [FR] INHIBITEURS COVALENTS DE CRÉATINE KINASE (CK) ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2022087433A8

文献信息

• 2,9-Diamino- und 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkansäureamid-derivative
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0702004A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  Verbindungen der Formel I worin R₁ Arylamino, N-Aryl-N-(niederalkoxyniederalkyl)-amino, N-Aryl-N-arylniederalkylamino oder über ein Ringstickstoffatom gebundenes Heterocyclyl bedeutet, X für eine Carbonyl- oder Methylengruppe steht, R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen, R₄ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkanoyl oder Niederalkoxycarbonyl ist, R₅ Hydroxy, Niederalkanoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy bedeutet, R₆ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Arylniederalkyl oder Heteroarylniederalkyl mit 5 bis 7 Ringatomen im Heteroarylring und R₇ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet oder R₆ und R₇ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen und R₈ einen aliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest bedeutet,und ihre Salze können als Arzneimittelwirkstoffe für die Behandlung von Bluthochdruck verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是芳基氨基、N-芳基-N-(低级烷氧基-低级烷基)氨基、N-芳基-N-芳基-低级烷基氨基或通过环氮原子键合的杂环基，X 是羰基或亚甲基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基，R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧基羰基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧羰基，R₅ 是羟基、低级烷酰氧基或低级烷氧羰氧基、R₆ 是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基，其中杂芳基环上有 5 至 7 个环原子，R₇ 是氢或低级烷基，或者 R₆ 和 R₇ 与它们所连接的碳原子一起代表环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基、R₈代表脂肪族、环脂脂族或杂芳脂族基，它们的盐可用作治疗高血压的活性药物成分。
• Fredvoditeleva,G.S.; Shchukina,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3911 - 3913
  作者：Fredvoditeleva,G.S.、Shchukina,M.N.

  DOI：——

  日期：——
• US5719141A
  申请人：——

  公开号：US5719141A

  公开（公告）日：1998-02-17
• [EN] NOVEL BENZOXAZINE DERIVATIVE AND MEDICINE COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE BENZOXAZINE ET MÉDICAMENT LE CONTENANT<br/>[JA] 新規ベンズオキサジン誘導体及びこれを含有する医薬
  申请人：NAT CT GERIATRICS & GERONTOLOGY

  公开号：WO2016006593A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  　一般式（Ｉ）：［式中、　Ｘは、酸素原子などであり、　Ｙは、－ＣＨ２－などであり、　Ｚは、－（ＣＨ２）ｌ－Ｃ（Ｏ）－（ＣＨ２）ｍ－ＮＨ－（ＣＨ２）ｎ－などであり、　Ａｒは、アリール基またはヘテロアリール基であり、　Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基などであり、ここで、Ｒ１およびＲ２は、共同して環を形成してもよく、　Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基などであり、　Ｒ４は、水素原子などである］ で表される化合物もしくはその薬学的に許容される塩またはそれらの溶媒和物を含んでなるアミロイド線維形成抑制剤および神経変性疾患の治療薬または予防薬を提供する。
• New Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives with Potential Intracellular Calcium Activity
  作者：Anne-Sophie Bourlot、Isabel Sánchez、Georges Dureng、Gérald Guillaumet、Roy Massingham、André Monteil、Eileen Winslow、M. Dolors Pujol、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1021/jm970795t

  日期：1998.8.1

  Substituted 1,4-benzoxazines bearing an amino side chain at the 2-position were prepared and were found to have a moderate activity on intracellular calcium. Of the compounds studied it was found that those which possess a homoveratrylamino moiety exhibited superior potency. The chain length and the nature of the amine (4-fluorophenylpiperazine, 4-fluorobenzhydryloxyethylamine, N-substituted homoveratrylamine) is discussed. The 4-benzyl-3,4-dihydro-2[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propyl]-2H-1,4-benzoxazine (3c) is the most potent derivative of the series with a ratio of IC50 values against PE (phenylephrine) and K+ of 2.1. Under these test conditions a ratio near 1 indicates potential intracellular calcium activity while a ratio greater than 100 an action on extracellular calcium influx.