(S)-2-(N-tert-butoxycarbonylhydrazinomethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester | 648934-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-tert-butoxycarbonylhydrazinomethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[amino-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 648934-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄
• 分子量: 347.414
• InChiKey: PXAZNTQIILNOSX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-tert-butoxycarbonylhydrazinomethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,6S,6aS)-1-[(2S)-2-(4-tert-butylbenzoylamino)-4-methylpentanoyl]-6-hydroxyhexahydropyrrolo[3,2-c]pyrazole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis-6-氧代六氢-2-oxa-1,4-二氮杂戊烯和cis-6-氧代六氢吡咯并[3,2-c]吡唑基支架：设计原理，合成和半胱氨酸蛋白酶抑制。

  摘要：

  将5,5-二环顺式-6-氧代六氢-2-氧杂-1,4-二氮杂戊烯3和顺式-6-氧代六氢吡咯并[3,2-c]吡唑4设计为旋转受限的模板，用于制备CAC1半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的制备。通过溶液和固相制备有效的人组织蛋白酶K抑制剂来举例说明该设计策略，并且可能将其应用于其他CAC1蛋白酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.022
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester 在 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 苯硅烷 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(N-tert-butoxycarbonylhydrazinomethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis-6-氧代六氢-2-oxa-1,4-二氮杂戊烯和cis-6-氧代六氢吡咯并[3,2-c]吡唑基支架：设计原理，合成和半胱氨酸蛋白酶抑制。

  摘要：

  将5,5-二环顺式-6-氧代六氢-2-氧杂-1,4-二氮杂戊烯3和顺式-6-氧代六氢吡咯并[3,2-c]吡唑4设计为旋转受限的模板，用于制备CAC1半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的制备。通过溶液和固相制备有效的人组织蛋白酶K抑制剂来举例说明该设计策略，并且可能将其应用于其他CAC1蛋白酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.022

文献信息

• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004007501A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of general formula (I) wherein: Z = CR3R4, where R3 and R4 are independently chosen from CO-7-alkyl P1 = CR5R6, P2 = O, CR7R8 or NR9, Y = CR10R11-C(O) or CR10R11-C(S) or CR10R11-S(O) or CR10R11-SO2 (X)o=.CR16R17 (W)n = 0, S, C(O), S(O) or S(O)2-or NR18 (V)m = C(O), C(S), S(O), S(O)2, S(O)2NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O)2, OC(O)NH, C(O)NH or CR19R20, C=N-C(O)-OR19 or C=N-C(O)-NHR19, U = a stable. 5- to 7-membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, .for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontitis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthritis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式（I）的化合物中：其中：Z = CR3R4，其中R3和R4分别选择自CO-7-烷基P1 = CR5R6，P2 = O，CR7R8或NR9，Y = CR10R11-C（O）或CR10R11-C（S）或CR10R11-S（O）或CR10R11-SO2（X）o = .CR16R17（W）n = 0，S，C（O），S（O）或S（O）2-或NR18（V）m = C（O），C（S），S（O），S（O）2，S（O）2NH，OC（O），NHC（O），NHS（O），NHS（O）2，OC（O）NH，C（O）NH或CR19R20，C = N-C（O）-OR19或C = N-C（O）-NHR19，U = a stable。5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，其饱和或不饱和，并包括零至四个杂原子及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、Paget病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物还可用于验证治疗靶点化合物。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF KINASES<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004009784A2

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2 and FGFR-1, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2和FGFR-1，因此使它们有用作抗癌剂。式（I）化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。
• Biologically active compounds
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20060100431A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  Compounds of general formula (I) wherein Z=CR 3 R 4 , where R 3 and R 4 are independently chosen from C 0-7 -alkyl P 1 =CR 5 R 6 , P 2 =O, CR 7 R 8 or NR 9 , Y=CR 10 R 11 —C(O) or CR 10 R 11 —C(S) or CR 10 R 11 —S(O) or CR 10 R 11 —SO 2 (X) 0 =.CR 16 R 17 (W) n =0 , S, C(O), S(O) or S(O) 2 — or NR 18 (V) m =C(O), C(S), S(O), S(O) 2 , S(O) 2 NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O) 2 , OC(O)NH, C(O)NH or CR 19 R 20 , C═N—C(O)—OR 19 or C═N═C(O)—NHR 19 , U=a stable. 5- to 7 membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their sales, hydrates, solvates, complexes and prodruges are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthitis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式(I)的化合物，其中Z=CR3R4，其中R3和R4独立地选择自C0-7烷基；P1=CR5R6，P2=O，CR7R8或NR9；Y=CR10R11—C（O）或CR10R11—C（S）或CR10R11—S（O）或CR10R11—SO2（X）0=.CR16R17（W）n=0、S、C（O）、S（O）或S（O）2—或NR18（V）m=C（O）、C（S）、S（O）、S（O）2、S（O）2NH、OC（O）、NHC（O）、NHS（O）2、OC（O）NH、C（O）NH或CR19R20、C═N—C（O）—OR19或C═N═C（O）—NHR19；U=稳定的5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，它可以是饱和或不饱和，并且可以包含零到四个杂原子，以及它们的盐、水合物、溶剂合物、配合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、帕吉特病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物也可用于验证治疗靶点化合物。
• NOVEL INHIBITORS OF KINASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1534290A2

  公开（公告）日：2005-06-01
• EP1534290A4
  申请人：——

  公开号：EP1534290A4

  公开（公告）日：2006-11-29