(S)-(1,1-diethoxy)-3-epoxybutane | 259138-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-(1,1-diethoxy)-3-epoxybutane
• 英文别名: (S)-1,1-diethoxy-3,4-epoxybutane；(2S)-2-(2,2-diethoxyethyl)oxirane
• CAS: 259138-08-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: GZGXWSZGKAWATN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1,1-diethoxy)-3-epoxybutane 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 2-((4,4-diethoxy-(2S)-(tert-butyldimethylsiloxyl))butyl)-2-(2-phenyl-1-ethenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-chloro-1,1-diethoxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)butane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(S)-(1,1-diethoxy)-3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  呋喃内酯的立体选择性合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00506-7

文献信息

• Transketolase-Mediated Synthesis of 4-Deoxy-D-fructose 6-Phosphate by Epoxide Hydrolase-Catalysed Resolution of 1,1-Diethoxy-3,4-epoxybutane
  作者：Christine Guérard、Véronique Alphand、Alain Archelas、Colette Demuynck、Laurence Hecquet、Roland Furstoss、Jean Bolte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3399::aid-ejoc3399>3.0.co;2-j

  日期：1999.12
• Stereoselective synthesis of kurzilactone and determination of its absolute configuration
  作者：Biao Jiang、Zili Chen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00506-7

  日期：2001.11

  Both (5S,7S)- and (5R,7S)-isomers of kurzilactone were synthesized from a ‘chiral epoxy-aldehyde synthon’ through the coupling of an acyl anion equivalent and the dianion of acetoacetate, followed by formation of the Kawa-type lactone by cyclization and elimination. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring kurzilactone, the C(5)- and C(7)-stereogenic centers of the natural

  苯并内酯的（5 S，7 S）-和（5 R，7 S）异构体都是由“手性环氧-醛合成子”通过酰基阴离子当量与乙酰乙酸二酯的偶联而合成的，然后形成通过环化和消除作用得到Kawa型内酯。比较合成的和天然存在的库尔齐内酯的光谱数据，将天然库尔齐内酯的C（5）-和C（7）-立体异构中心指定为具有（5 R，7 S）-绝对构型的校正抗关系。