3-Methylbenzoesaeurephenylhydrazid | 25957-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylbenzoesaeurephenylhydrazid
• 英文别名: 3-methyl-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 25957-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: XPXRRNRMHAJCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylbenzoesaeurephenylhydrazid 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyl-3-(m-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 间甲基苯甲酰氯 在 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-Methylbenzoesaeurephenylhydrazid
  参考文献：
  名称：

  一系列作为潜在抗真菌剂的二芳基酰肼化合物的合成、构效关系和作用机制

  摘要：

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c08027

文献信息

• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• Palladium-Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-ones from Hydrazonoyl Chlorides and NaN₃
  作者：Shiying Du、Wei-Feng Wang、Yufei Song、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04167

  日期：2021.2.5

  A palladium-catalyzed three-component carbonylative reaction for the synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from hydrazonoyl chlorides and NaN3 has been achieved. The reaction presumably proceeds through a cascade carbonylation, acyl azide formation, Curtius rearrangement, and intramolecular nucleophilic addition sequence. A wide variety of structurally diverse 3H-1,2,4-triazol-3-ones were constructed

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。
• Synthesis and Antifungal Activities of New Pyrazole Derivatives via 1,3-dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Chuan-Yu Zhang、Xing-Hai Liu、Bao-Lei Wang、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00948.x

  日期：——

  A series of cycloadducts‐‐pyrazoles via 1,3‐dipolar cycloaddition reactions of generated nitrilimines with N‐(4‐chloro‐2‐fluorophenyl)maleimide were described. The novel compounds synthesized were characterized by 1H NMR, MS, and elemental analysis. The fungicidal tests showed that most of the title compounds exhibit significant fungicidal activities against Corynespora cassiicola.

  通过生成的腈亚胺与N-（4-氯-2-氟代苯基）马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应描述了一系列环加合物-吡唑。合成的新型化合物通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。杀菌试验表明，大多数标题化合物对棒状杆菌都具有显着的杀菌活性。
• Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of hydrazides: synthesis of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones
  作者：Yu Wang、Xu Meng、Yuting Yang、Lutao Zhang、Shuaibo Guo、Dong Tang、Yaxuan Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c4cc08731c

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction was developed via the carbon monoxide insertions between the amine group and the carbonyl group to realize the intramolecular cyclization, which provides efficient access to 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones with a wide range of substrates under mild conditions, resulting in good to excellent yields.

  通过胺基和羰基之间的一氧化碳插入，开发了一种新型的钯催化的氧化羰基化反应，以实现分子内环化，该环化反应可有效地与1,3,4-恶二唑-2（3H）-在温和的条件下，可使用多种基材，从而获得良好的良品率。
• One‐pot synthesis of 2‐imino‐1,3,4‐thiadiazolines from acylhydrazides and isothiocyanates
  作者：Su Been Kim、Sang Eun Baek、Jae Hyeok Lim、Jinho Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12585

  日期：2022.8

  A one-pot synthesis of 2-imino-1,3,4-thiadiazolines was successfully achieved under mild conditions. The developed synthesis involves Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of acylhydrazides followed by P(NMe2)3-mediated annulation of the in situ generated N-acyldiazene with isothiocyanates. The present annulation showed broad substrate scope with good functional group tolerance, and was effective on gram

  在温和条件下成功实现了 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉的一锅法合成。开发的合成包括 Fe(Pc) 催化的酰肼有氧氧化，然后是 P(NMe 2 ) 3介导的原位产生的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化。本发明的环化显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且在克级上是有效的。