H-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu | 170645-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu
• 英文别名: H-Glu(OtBu)-Thr(tBu)-Thr(tBu)-OtBu；tert-butyl (4S)-4-amino-5-[[(2S,3R)-1-[[(2S,3R)-1,3-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 170645-09-7
• 化学式: C₂₉H₅₅N₃O₈
• 分子量: 573.771
• InChiKey: DCGIOBQRNBNSQX-DGYCAGFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu 在 palladium on activated charcoal N,N-diisobutyl ethylamine 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-Gly-Gly-Gly-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589
• 作为产物：
  描述：

  Z-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O(t-Bu) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 H-Glu(O-t-Bu)-Thr(t-Bu)-Thr(t-Bu)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of TAN-1511 Analogues.

  摘要：

  合成了TAN-1511的类药物，并检查了它们对骨髓细胞增殖的影响。要发挥有效活性，需满足以下条件：2-氨基-6, 7-二羟基-4-硫代heptanoic acid部分的构象必须为(2R, 6R)，长链酰基（C14到C18）必须与两个羟基结合，氨基必须是游离的或与长链脂肪酸（约C14）酰化，肽部分必须包含谷氨酸。在合成的化合物中，三钠(2R, 6R)-2-氨基-6, 7-双（十六酰氧基）-4-硫代heptanoyl甘氨酸谷氨酰谷氨酸，由于其溶解度提高，在小鼠的实验性白细胞减少症中表现出有效性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.589