1-(3-Fluorophenyl)cyclopentanecarbonyl chloride | 1401539-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Fluorophenyl)cyclopentanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)cyclopentane-1-carbonyl chloride
• CAS: 1401539-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClFO
• 分子量: 226.678
• InChiKey: MCPVSFPCNDUHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Fluorophenyl)cyclopentanecarbonyl chloride 在 cesium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 cesium fluoride 、 copper dichloride 作用下， 以 环戊烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 N-甲氧基酰胺和芳烃的 C(sp2)-H 键活化/C-N 键裂解环化

  摘要：

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00161
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)环戊甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-Fluorophenyl)cyclopentanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 N-甲氧基酰胺和芳烃的 C(sp2)-H 键活化/C-N 键裂解环化

  摘要：

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00161

文献信息

• Remote C–H bond functionalization reveals the distance-dependent isotope effect
  作者：Jiao-Jie Li、Ramesh Giri、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.026

  日期：2008.7

  Iodination of remote aryl C-H bonds has been achieved using palladium acetate as the catalyst and iodoacetate (IOAc) as the oxidant. Systematic kinetic isotope studies imply a mechanistic regime shift as the number of bonds separating the directing heteroatom and the target C-H bond increases. Both isotope and electronic effects observed in remote C-H bond activation are consistent with an electrophilic palladation pathway in which the initial palladation is slower than the C-H bond cleavage. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。