(1RS,2SR,3RS)-3-aminocyclohexane-1,2-diol hydrochloride | 92936-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,3RS)-3-aminocyclohexane-1,2-diol hydrochloride
• 英文别名: (1S,2R,3S)-3-Aminocyclohexane-1,2-diol;hydrochloride
• CAS: 92936-36-2；92936-39-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 167.636
• InChiKey: MIDIYKXNTKNGBP-WLUDYRNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-isonicotinic acid 、 (1RS,2SR,3RS)-3-aminocyclohexane-1,2-diol hydrochloride 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-N-((1RS,2SR,3RS)-2,3-dihydroxy-cyclohexyl)-5-(2-fluoro-4-iodo-phenylamino)-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHENYLAMINO ISONICOTINAMIDE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHÉNYLAMINO ISONICOTINAMIDES

  摘要：

  该发明提供了根据公式（I）的新化合物，它们的制备和用于治疗过度增殖性疾病，如癌症、再狭窄和炎症的用途。（公式I）

  公开号：

  WO2010017051A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[(1RS,2SR,3RS)-2,3-dihydroxycyclohexyl]acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(1RS,2SR,3RS)-3-aminocyclohexane-1,2-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHENYLAMINO ISONICOTINAMIDE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHÉNYLAMINO ISONICOTINAMIDES

  摘要：

  该发明提供了根据公式（I）的新化合物，它们的制备和用于治疗过度增殖性疾病，如癌症、再狭窄和炎症的用途。（公式I）

  公开号：

  WO2010017051A1

文献信息

• Directive effects in the opening of epoxides with trimethylsilyl cyanide - zinc iodide. The establishment of three contiguous chiral centers.
  作者：Paul G. Gassman、Robert S. Gremban

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81357-5

  日期：1984.1

  Adjacent hydroxyl, trimethylsiloxyl, and acetoxyl groups have been shown to provide complete control over the regiospecificity of the opening of epoxides by trimethylsilyl cyanide - zinc iodide. Thus, cyclohex-2-en-R*-1-ol can be readily converted into (1R*;2S*;3R*)-3-aminocyclohexan-1,2-diol.

  已显示相邻的羟基，三甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基可完全控制三甲基甲硅烷基氰化物-碘化锌对环氧化物开口的区域特异性。因此，环己-2-烯-R * -1-醇可容易地转化为（1R *; 2S *; 3R *）-3-氨基环己基-1，2-二醇。