(4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone | 88669-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (4S)-4-(2-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 88669-15-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: YFLNKMDUUCRCSU-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-61 °C
• 沸点：
  341.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (6S,7S)-7-azido-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-benzyloxycarbonylaminopentanedioic acid tert butyl ester 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469

文献信息

• YAMASHITA, HARUO;MINAMI, NOBUYOSHI;SAKAKIBARA, KYOICHI;KOBAYASHI, SUSUMU;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 469-480
  作者：YAMASHITA, HARUO、MINAMI, NOBUYOSHI、SAKAKIBARA, KYOICHI、KOBAYASHI, SUSUMU、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.
  作者：HARUO YAMASHITA、NOBUYOSHI MINAMI、KYOICHI SAKAKIBARA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.36.469

  日期：——

  As a key intermediate for the synthesis of monobactam analogues, cis-3-benzyloxycarbonyl-amino-4-(2-hydroxyehtyl)-2-azetidinone was synthesized from (4S)-4-methoxycarbonylmethyl-2-azetidinone, and converted into monobactams having a methoxyethyl group at the C-4 position of the β-lactam ring. Among the compounds synthesized, disodium (3S, 4R)-3[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone-1-sulfonate showed strong activity against a variety of gram-negative bacteria except Pseudomonas aeruginosa. Furthemore, the 4-methoxyethyl derivatives exhibited excellent stabiliy to β-lactamases, and the syntheses of the corresponding trans isomer and 3α-methoxy derivatives are also described.

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。