(E)-1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one | 13668-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
• 英文别名: trans-<1-Benzyl-oxindolyliden-(3)>-aceton；(3E)-1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indol-2-one
• CAS: 13668-47-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GLTXHMCOSSVSLC-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-benzyl-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• Phosphine-catalyzed highly diastereoselective [3+2] cyclization of isatin derived electron-deficient alkenes with α-allenic esters
  作者：Xiu-Chun Zhang、Shu-Hua Cao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c0cc04289g

  日期：——

  A novel phosphine-catalyzed highly diastereoselective [3+2] cycloaddition of isatin derived alpha,beta-unsaturated ketones with alpha-allenic ester has been developed.

  已开发出一种新型的膦催化的α-烯丙基酯对由isatin衍生的α，β-不饱和酮进行高非对映选择性[3 + 2]环加成反应。
• Phosphine-Promoted Tandem Intermolecular Diels–Alder Reactions with Pentadienyl 4-Nitrobenzoate as a Diene Precursor
  作者：Le Zhang、Ye Liu、Chao-Xu Li、Lei Zhu、Guo-Yin Xiong、Shi-Lu Fan、Jian-Jun Dai、Hua Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02209

  日期：2023.9.8

  A phosphine-promoted tandem Diels–Alder reaction using pentadienyl 4-nitrobenzoate (α-vinyl MBH adduct) as a diene precursor with 3-olefinic oxindoles or CF3-activated ketones as dienophiles has been developed. The reaction proceeds through the formation of a pentadienyl phosphonium intermediate via SN2′′ addition, which acts as both a D–A diene and a precursor for the exomethylene moiety. This method

  已经开发出一种膦促进的串联 Diels-Alder 反应，使用 4-硝基苯甲酸戊二烯酯（α-乙烯基 MBH 加合物）作为二烯前体，使用 3-烯基羟吲哚或 CF 3 活化酮作为亲二烯体。该反应通过 S N 2′′ 加成形成戊二烯基鏻中间体，该中间体既充当 D-A 二烯又充当外亚甲基部分的前体。该方法提供了一种无金属且步骤高效的方法来合成带有外亚甲基的螺吲哚和二氢吡喃，它们是天然产物中发现的特殊结构。