1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-methoxylphenyl)isatin | 1351204-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-methoxylphenyl)isatin
• CAS: 1351204-95-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: VHNTWESHNUMPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-methoxylphenyl)isatin 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-benzyl-3-(2-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化吲哚和艾伦烯的不对称加成：一种用于构建手性吲哚生物碱的原子经济通用方法

  摘要：

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基

  DOI：

  10.1021/ja209244m
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 dirhodium tetraacetate 、 C₁₂H₂₈P*BF₄ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-3-(2-methoxylphenyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  Axial Tri-tert-butylphosphane Coordination to Rh₂(OAc)₄: Synthesis, Structure, and Catalytic Studies

  摘要：

  The introduction of strong sigma-donor axial ligands to the Rh-Rh metal bond has been utilized as an effective way to provide new chemical reactivities to bimetallic dirhodium(II) complexes. In this report, Rh-2(OAc)(4) complexes with axial bulky alkylphosphane ligands (PR3), in particular P(t- Bu)(3), were prepared and characterized. The net sigma-donation from the PR3 to the Rh-Rh bond is the result of the competition between the electron-donating ability of the R group and the steric profile of the PR3 at the Rh-2 core. Analysis of the crystal structure data showed that the strong sigma-donor P(t-Bu)(3) coordinates to the rhodium with an amount of sigma-donation to the rhodium similar to that of the aryl phosphane ligand PPh3, but has an unusually long Rh-P bond distance (2.663 angstrom). During catalytic trials to synthesize 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindole by the addition of arylboronic acids to isatin derivatives, this longer Rh-P bond distance in Rh-2(OAc)(4)(P(t-Bu)(3))(2) (Cat-1) facilitates substitution of one of the axial phosphane ligands by the arylboronic acid. This sigma-donating effect greatly accelerated the arylation reaction in comparison to alternative catalysts. Additionally, Rh-2(OAc)(4) was easily recovered after completion of the reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00477