<1-Benzyl-dioxindolyl-(3)>-essigsaeure-ethylester | 95428-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <1-Benzyl-dioxindolyl-(3)>-essigsaeure-ethylester
• 英文别名: (1-Benzyldioxindol-3-yl)-essigsaeureethylester；ethyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetate；(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(RS)-1-Benzyl-3-(ethoxycarbonylmethyl)-3-hydroxyindolin-2-one；1-Benzyl-3-(ethoxycarbonylmethyl)-3-hydroxyindolin-2-one；ethyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)acetate
• CAS: 95428-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: UAMHNXIGBXBFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 <1-Benzyl-dioxindolyl-(3)>-essigsaeure-ethylester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以0.161 g (44%)的产率得到(RS)-1-Benzyl-3-hydroxy-3-((4-methylphenyl)aminocarbonylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indolin-2-one derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种化合物，其由式(I)表示：##STR1##其中R1表示卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、三氟甲基、低级烷硫基、酰基、羧基、巯基或氨基；R2表示氢原子、低级烷基、低级烯基、低级炔基、烷氧基、酰基、芳基或杂环基；R3表示低级烷基、环烷基、芳基或杂环基；R4表示氢原子、低级烷基、芳基、杂环基、--OR5、--SR5或--NR6R7（其中R5、R6和R7各自表示低级烷基等）；X和Y各自表示--CH2--、--NH--或--O--；n表示0至4的整数，以及其合成中间体。本发明的化合物表现出对胃泌素受体的选择性拮抗作用，不会引起与CCK-A受体拮抗相关的副作用，适用于治疗和预防消化性溃疡、胃炎、反流性食管炎和佐林格-埃利森综合征，以及治疗源自胃肠系统的肿瘤。

  公开号：

  US05952511A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以2.23 g (81%)的产率得到<1-Benzyl-dioxindolyl-(3)>-essigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Indolin-2-one derivatives

  摘要：

  本发明公开了一种化合物，其由式(I)表示：##STR1##其中R1表示卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、三氟甲基、低级烷硫基、酰基、羧基、巯基或氨基；R2表示氢原子、低级烷基、低级烯基、低级炔基、烷氧基、酰基、芳基或杂环基；R3表示低级烷基、环烷基、芳基或杂环基；R4表示氢原子、低级烷基、芳基、杂环基、--OR5、--SR5或--NR6R7（其中R5、R6和R7各自表示低级烷基等）；X和Y各自表示--CH2--、--NH--或--O--；n表示0至4的整数，以及其合成中间体。本发明的化合物表现出对胃泌素受体的选择性拮抗作用，不会引起与CCK-A受体拮抗相关的副作用，适用于治疗和预防消化性溃疡、胃炎、反流性食管炎和佐林格-埃利森综合征，以及治疗源自胃肠系统的肿瘤。

  公开号：

  US05952511A1

文献信息

• Cp2ZrCl2-induced Reformatsky and Barbier reactions on isatins: an efficient synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1789

  日期：2011.6

  rapid one‐pot process for Reformatsky and Barbier reactions using a catalytic quantity of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) as a promoter and zinc as a terminal reductant at room temperature in dimethyl formamide was developed. The protocol has wide substrate suitability and afforded the desired 3‐substituted‐3‐hydroxyindolin‐2‐ones from istains in good yields and short reaction time. Copyright © 2011

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• INDOLIN-2-ONE DERIVATIVE
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0685463A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  A compound represented by general formula (I) and an intermediate for the synthesis thereof (wherein R₁ represents halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, lower alkylthio, acyl, carboxy, mercapto or amino; R₂ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, alkoxy, acyl, aryl or heterocycle; R₃ represents lower alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocycle; R₄ represents hydrogen, lower alkyl, aryl, heterocycle, - OR₅, -SR₅ or -NR₆R₇ (R₅ through R₇ each representing lower alkyl, etc.); X and Y represent each - CH₂-, -NH- or -O-; and n represents 0 to 4). This compound exhibits a selective antagonism against gastrin receptors without exhibiting side effects caused by the CCK-A receptor antagonism, and hence is efficacious for the treatment and prevention of peptic ulcer, gastritis, reflux esophagitis and Zollinger-Ellison syndrome, and for the treatment of neoplasm originating in the gastrointestinal system.

  通式(I)代表的化合物及其合成中间体（其中 R₁ 代表卤素、低级烷基、低级烷氧基、羟基、硝基、三氟甲基、低级烷硫基、酰基、羧基、巯基或氨基；R₂ 代表氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、烷氧基、酰基、芳基或杂环； R₃ 代表低级烷基、环烷基、芳基或杂环；R₄ 代表氢、低级烷基、芳基、杂环、-OR₅、-SR₅ 或 -NR₆R₇ （R₅ 至 R₇ 各自代表低级烷基等）； X 和 Y 各自代表-OR₅、-SR₅ 或 -NR₆R₇ 。X和Y分别代表-CH₂-、-NH-或-O-；n代表0至4）。这种化合物对胃泌素受体具有选择性拮抗作用，而不会表现出 CCK-A 受体拮抗作用引起的副作用，因此对治疗和预防消化性溃疡、胃炎、反流性食管炎和卓林-艾利森综合征以及治疗源于胃肠道系统的肿瘤具有疗效。
• US06114536
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ONCOGENIC RAS-SPECIFIC CYTOTOXIC COMPOUND AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：EP1956910B1

  公开（公告）日：2014-09-17
• US5952511A
  申请人：——

  公开号：US5952511A

  公开（公告）日：1999-09-14