1H-7-azaindole-1-ethanamine | 183208-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1H-7-azaindole-1-ethanamine
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-ethanamine；2-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylethanamine
• CAS: 183208-60-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: APMLPUDURDVGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-7-azaindole-1-ethanamine 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₆H₁₅N₃O₂*2Cu⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  寻求针对阿尔茨海默氏病的新化学疗法的新型多靶标化合物：一项实验和理论研究

  摘要：

  缺乏有效的治疗手段，以及世界人口的老龄化，预计到2050年，全世界阿尔茨海默氏病（AD）的发病率将增加到1亿多例。细胞外淀粉样β（Aβ）斑块的积聚，大脑中的细胞内缠结，以及活性氧（ROS）的形成是该疾病的主要标志。在淀粉样蛋白形成过程中，称为BACE 1的β-分泌酶在Aβ片段的产生中起着基本作用，因此，抑制此类酶代表了合理设计抗AD药物的主要策略。在这项工作中，一系列四个多目标化合物（1 - 4）受先前描述的离子性多酚的启发，已经进行了合成和研究。设计这些化合物的目的是针对AD的重要方面，包括BACE 1酶活性，Aβ聚集，Cu 2+金属离子的毒性浓度和/或ROS产生。我们还研究了另外两种化合物（5和6），因为它们有可能作为抗AD的多靶标物种，因此我们之前曾有人将其作为抗疟药报道。有趣的是，化合物3和5在FRET分析中显示出中等至良好的抑制BACE 1酶活性的能力，IC 50与其他多靶物种相比，其在低微摩尔范围内（分别为4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.019
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-7-azaindole-1-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过新检测到的 Strictosidine Synthase 的 Pictet-Spenglerase 活性定制支架：从常见的胰蛋白胨骨架到稀有的哌嗪-吲哚框架

  摘要：

  Pictet-Spenglerase 胡豆苷合酶 (STR1) 已被公认为植物中约 2000 种吲哚生物碱生物合成的关键酶，其中一些具有很高的治疗价值。在这项研究中，已检测到 STR1 的新功能，它首次允许简单的酶促合成含有哌嗪基 [1,2-a] 吲哚 (PI) 支架的胡豆苷类似物 3，并从常见的色氨酸转换。氢化咔啉）到罕见的 PI 骨架。通过 X 射线晶体分析和对 STR1 配体复合物的建模，可以深入了解反应。STR1 目前仅提供对 3 的访问，并且可以作为通过化学酶促方法生成此类可能具有新生物活性的新型生物碱库的来源。

  DOI：

  10.1021/ja211524d

文献信息

• 一种含吡咯或吲哚并氮杂环烷结构的手性氧 代螺环吲哚类化合物及其消旋体和制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN108409746B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及化学催化领域，公开了一种含吡咯或吲哚并氮杂环烷结构的手性氧代螺环吲哚类化合物及其消旋体和制备方法。该方法以N‑取代的靛红或苯环取代后的靛红（1）与N‑烷氨基取代的吡咯或吲哚（2）作为反应底物，使用手性磷酸或其对映异构体或其消旋体作为催化剂，在溶剂及添加剂环境中，经由催化[m+1]环加成途径一步直接制备得到。通过[5+1]或[6+1]或[7+1]环加成的方法，并且采用手性磷酸作为催化剂，实现不对称合成。使用未经修饰的靛红仅通过一步反应，首次得到3',4'‑二氢‑2'H‑螺[二氢吲哚‑3,1'‑吡咯并[1,2‑a]吡嗪]‑2‑酮类化合物，该反应可以推广至更大环体系的环加成过程。本发明对得到的化合物进行了活性测试，并得到了具有很好生理活性的先导化合物。
• Nouveaux composés pyridiniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0737685A1

  公开（公告）日：1996-10-16

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle · R5 représente un groupement de formule -A-B-Y dans lequel A représente une chaîne (C1-C6) alkylène non substituée ou substituée par un ou plusieurs alkyles, B représente un groupement B1, B2 ou B3: · et X représente un oxygène, un soufre ou en groupement Les composés de l'invention et les compositions pharmaceutiques les contenant s'avèrent être utiles pour le traitement des troubles du système mélatoninergique.

  本发明涉及式 (I) ： 其中 - R5 代表式 -A-B-Y 的基团，其中 A 代表未被取代或被一个或多个烷基取代的(C1-C6)亚烷基链、 B 代表基团 B1、B2 或 B3： - X 代表氧、硫或一个基团 本发明的化合物和含有它们的药物组合物被证明可用于治疗褪黑激素能系统紊乱。
• Composés pyridiniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0737685B1

  公开（公告）日：2000-07-19