6-[4-(1H-indol-3-yl)methyl-5-hydroxyoxazol-2-yl]-5-imino-2,4-diphenyl-1,2,4-triazine-3-thione | 1228046-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-[4-(1H-indol-3-yl)methyl-5-hydroxyoxazol-2-yl]-5-imino-2,4-diphenyl-1,2,4-triazine-3-thione
• CAS: 1228046-87-4
• 化学式: C₂₇H₂₀N₆O₂S
• 分子量: 492.561
• InChiKey: VKOGTPHVBLIESJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  108.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(1H-indol-3-yl)methyl-5-hydroxyoxazol-2-yl]-5-imino-2,4-diphenyl-1,2,4-triazine-3-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-[4-(1H-indol-3-yl)methyl-5-hydroxyoxazol-2-yl]-2,4-diphenyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  五种新型杂环色氨酸杂化衍生物的合成及抗抑郁药评价

  摘要：

  本研究旨在评估 L-色氨酸 (TRP) 1 对各种化学试剂的反应性，以产生提供基本药理活性的新双和三杂环系统。吲哚-3-基羟基恶唑-2-基乙腈衍生物5和6，吲哚-3-基-羟基恶唑-2-基-1,2,4-三嗪衍生物8和9，吲哚-3-基-羟基-恶唑-2通过简单有效的方法合成了基-氨基吡唑衍生物11a、b和吲哚-3-基-羟基恶唑-2-基-氨基异恶唑衍生物12。通过光谱数据 (IR、1H-NMR、13C-NMR 和 MS) 表征结构，并通过微量分析确定纯度。此外，这项工作扩展到研究新型合成的 TRP 衍生物 5、6、9、11a 和 12 作为抗抑郁剂和镇静剂与 TRP 相比的潜在作用。所有化合物在两个剂量（50 或 100 毫克/公斤）的强迫游泳试验中都显示出显着的抗抑郁活性。此外，所有测试化合物（50 或 100 毫克/千克）在 30 分钟的观察期内显着降低了小鼠的自发活动。最有效的抗抑郁和镇静作用是由三杂环化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200900244
• 作为产物：
  描述：

  L-tryptophan phenyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-[4-(1H-indol-3-yl)methyl-5-hydroxyoxazol-2-yl]-5-imino-2,4-diphenyl-1,2,4-triazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  五种新型杂环色氨酸杂化衍生物的合成及抗抑郁药评价

  摘要：

  本研究旨在评估 L-色氨酸 (TRP) 1 对各种化学试剂的反应性，以产生提供基本药理活性的新双和三杂环系统。吲哚-3-基羟基恶唑-2-基乙腈衍生物5和6，吲哚-3-基-羟基恶唑-2-基-1,2,4-三嗪衍生物8和9，吲哚-3-基-羟基-恶唑-2通过简单有效的方法合成了基-氨基吡唑衍生物11a、b和吲哚-3-基-羟基恶唑-2-基-氨基异恶唑衍生物12。通过光谱数据 (IR、1H-NMR、13C-NMR 和 MS) 表征结构，并通过微量分析确定纯度。此外，这项工作扩展到研究新型合成的 TRP 衍生物 5、6、9、11a 和 12 作为抗抑郁剂和镇静剂与 TRP 相比的潜在作用。所有化合物在两个剂量（50 或 100 毫克/公斤）的强迫游泳试验中都显示出显着的抗抑郁活性。此外，所有测试化合物（50 或 100 毫克/千克）在 30 分钟的观察期内显着降低了小鼠的自发活动。最有效的抗抑郁和镇静作用是由三杂环化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.200900244