1-Benzyl-5-phenylimidazole-4-carboxylic acid | 166390-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Benzyl-5-phenylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 166390-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: MOEIFXZZTDRABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-5-phenylimidazole-4-carboxylic acid 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基-5-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-Methyl 3-bromo-2-isocyano-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Benzyl-5-phenylimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• A Novel Synthesis of Methyl 1,5-Disubstituted Imidazole-4-carboxylates Using 3-Bromo-2-isocyanoacrylates (BICA)
  作者：Ken-ichi Nunami、Masaki Yamada、Toshio Fukui、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00104a018

  日期：1994.12

  Methyl 1,5-disubstituted imidazole-4-carboxylates 1 were synthesised using methyl 3-substituted 3-bromo-2-isocyanoacrylates 3 (BICA), and the reaction mechanism was elucidated. Reactions of 3, which were prepared by bromination of 3-substituted 2-(formylamino)acrylates 6 followed by dehydration of the formylamino group, with a variety of primary amines gave imidazoles 1 in good overall yields. A mechanistic study suggested a Michael reaction of an amine with 3 followed by p-elimination of hydrogen bromide exclusively afforded (E)-N,3-disubstituted 3-amino-2-isocyanoacrylates 2. Geometric isomerization to (Z)-2 with a base and subsequent cyclization gave imidazoles 1.
• 2-[(2-Aminobenzyl)sulfinyl]-1-(2-pyridyl)-1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[<i>d</i>]imidazoles as a Novel Class of Gastric H⁺/K⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Masaki Yamada、Takeshi Yura、Masamichi Morimoto、Tsunehiro Harada、Koichiro Yamada、Yasushi Honma、Mine Kinoshita、Masaki Sugiura

  DOI：10.1021/jm950610n

  日期：1996.1.1

  Substituted 2-sulfinylimidazoles were synthesized and investigated as potential inhibitors of gastric H+/K(+)-ATPase. The 4,5-unsubstituted imidazole series 6-11 and the 1,4,5,6-tetrahydrocyclopent[d]imidazole series 12 were found to be potent inhibitors of the acid secretory enzyme H+/K(+)-ATPase. Structure-activity relationships indicate that the substitution of 2-pyridyl groups at the 1-position

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。