H-Pro-Pro-Asn-OH*TFA | 1079918-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Pro-Asn-OH*TFA
• 英文别名: TFA*H-L-Pro-L-Pro-L-Asn-OH；TFA*H-Pro-Pro-Asn-OH
• CAS: 1079918-86-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 440.376
• InChiKey: IJMHUVYSALOILX-PUBMXKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  179.13
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 Fmoc-L-脯氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 二乙基异丙基胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.72h， 生成 H-Pro-Pro-Asn-OH*TFA
  参考文献：
  名称：

  适应底物挑战：肽作为催化剂共轭醛与α，β-二取代硝基烯烃的加成反应

  摘要：

  醛与α，β-二取代的硝基烯烃的共轭加成反应非常重要，因为它们提供了三个连续的立体异构中心，可用于合成的γ-硝基醛。由于与例如β-单取代的硝基烯烃相比，α，β-二取代的硝基烯烃的反应性大大降低，因此此类反应具有挑战性。对少量Pro‐Pro‐Xaa型肽（Xaa =酸性氨基酸）的测试导致鉴定H‐Pro‐Pro‐ D-Gln-OH和H-Pro-Pro-Asn-OH是这种转化的出色的立体选择性催化剂。这些肽中有5 mol％存在时，醛与α，β-二取代硝基烯烃的不同组合容易相互反应，从而以高收率和非对映选择性以及出色的对映选择性提供γ-硝基醛。γ-硝基醛很容易获得手性吡咯烷以及完全取代的γ-丁内酰胺和γ-氨基酸。机理研究表明，所有三个立体异构中心的构型均由肽催化剂诱导。仅观察到少量来自均醛醇缩合反应的产物，证明了肽催化剂的高化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102484
• 作为试剂：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 、 正丁醛 在 N-甲基吗啉 、 H-Pro-Pro-Asn-OH*TFA 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-ethyl-4-nitro-3-phenylpentanal 、 (2R,3R,4S)-2-ethyl-4-nitro-3-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  适应底物挑战：肽作为催化剂共轭醛与α，β-二取代硝基烯烃的加成反应

  摘要：

  醛与α，β-二取代的硝基烯烃的共轭加成反应非常重要，因为它们提供了三个连续的立体异构中心，可用于合成的γ-硝基醛。由于与例如β-单取代的硝基烯烃相比，α，β-二取代的硝基烯烃的反应性大大降低，因此此类反应具有挑战性。对少量Pro‐Pro‐Xaa型肽（Xaa =酸性氨基酸）的测试导致鉴定H‐Pro‐Pro‐ D-Gln-OH和H-Pro-Pro-Asn-OH是这种转化的出色的立体选择性催化剂。这些肽中有5 mol％存在时，醛与α，β-二取代硝基烯烃的不同组合容易相互反应，从而以高收率和非对映选择性以及出色的对映选择性提供γ-硝基醛。γ-硝基醛很容易获得手性吡咯烷以及完全取代的γ-丁内酰胺和γ-氨基酸。机理研究表明，所有三个立体异构中心的构型均由肽催化剂诱导。仅观察到少量来自均醛醇缩合反应的产物，证明了肽催化剂的高化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102484

文献信息

• Investigating Sequence Space: How Important is the Spatial Arrangement of Functional Groups in the Asymmetric Aldol Reaction Catalyst H-Pro-Pro-Asp-NH2?
  作者：Jefferson D. Revell、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/adsc.200800053

  日期：2008.5.5

  H-Pro-Pro-Asp-NH21 is a versatile catalyst for asymmetric aldol reactions. Within the catalyst structure, both the N-terminal secondary amine and the carboxylic acid are crucial for efficient catalysis. Here, the importance of the arrangement of these two functional groups towards each other was examined. Several analogues of H-Pro-Pro-Asp-NH2 were prepared in which the secondary amine and the carboxylic

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• Peptide-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Maleimide
  作者：Claudio E. Grünenfelder、Jessica K. Kisunzu、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201602230

  日期：2016.7.18

  The tripeptide H‐dPro‐Pro‐Asn‐NH2 is presented as a catalyst for asymmetric conjugate addition reactions of aldehydes to maleimide. The peptidic catalyst promotes the reaction between various aldehydes and unprotected maleimide with high stereoselectivities and yields. The obtained products were readily derivatized to the corresponding pyrrolidines, lactams, lactones, and peptide‐like compounds. 1H NMR

  三肽H - d Pro-Pro-Asn-NH 2被提出作为醛与马来酰亚胺的不对称共轭加成反应的催化剂。肽催化剂以高的立体选择性和产率促进各种醛与未保护的马来酰亚胺之间的反应。获得的产物易于衍生为相应的吡咯烷，内酰胺，内酯和类似肽的化合物。1 H NMR光谱，晶体学和计算研究提供了对H - d Pro-Pro-Asn-NH 2构象性质的了解，并揭示了肽和马来酰亚胺之间的氢键对于催化立体选择性C-C键形成的重要性。