5-Methylimino-3-phenyl-Δ²-1,2,4-oxadiazolin | 16219-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methylimino-3-phenyl-Δ²-1,2,4-oxadiazolin
• 英文别名: methyl-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-amine；N-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• CAS: 16219-33-3
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD06796176
• 分子量: 175.19
• InChiKey: ASCRDDKMHIKBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylimino-3-phenyl-Δ²-1,2,4-oxadiazolin 以 萘烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到2,4-二苯基-6-羟基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基肼的热行为

  摘要：

  根据在肼基部分的取代，3-苯基-1,2,4-恶二唑-5- ylhydrazines热解（1） - （5）给出了不同量的1-氨基- Δ的2 -1,2,4-三唑啉-5-酮（13）或（17），Δ 2 -或Δ 3 -1,2,4-三唑啉-5-酮（12），（18）或（19），并且š嗪（ 20）。讨论了一种可能的解释产品及其效果的机制。根据过氧化苯甲酰对反应的影响以及肼（1）–（4）催化加氢的行为，提出了双自由基中间体和氢从反应介质中的转移。

  DOI：

  10.1039/p19810001703
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 5-Methylimino-3-phenyl-Δ²-1,2,4-oxadiazolin
  参考文献：
  名称：

  Selim,M.; Selim,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1219 - 1220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Najer,H. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 628 - 631
  作者：Najer,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• D'Alo; Invernizzi; Gruenanger, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1969, vol. 108, # 12, p. 792 - 800
  作者：D'Alo、Invernizzi、Gruenanger

  DOI：——

  日期：——
• Buscemi, Silvestre; Cicero, Maria G.; Vivona, Nicolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 931 - 935
  作者：Buscemi, Silvestre、Cicero, Maria G.、Vivona, Nicolo、Caronna, Tullio

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced Molecular Rearrangements. The Photochemistry of Some 1,2,4-Oxadiazoles in the Presence of Nitrogen Nucleophiles. Formation of 1,2,4-Triazoles, Indazoles, and Benzimidazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1021/jo960765i

  日期：1996.1.1

  The photochemistry of some 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles in the presence of nitrogen nucleophiles [external, such as added amines or hydrazines, or internal, such as an o-aminophenyl moiety at C(3) of the oxadiazole ring] has been investigated. In the irradiation of 5-amino-(or 5-N-substituted amino) 3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles in the presence of aliphatic primary amines (or ammonia), photolytic species arising from heterolytic cleavage of the ring O-N bond capture the nucleophilic reagent to give open-chain intermediates, which develop into 1,2,4-triazolin-5-ones. Similarly, irradiations of 3,5-diphenyl-, 3-methoxy-5-phenyl-, and 5-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazoles gave 1,2,4-triazoles. In the same context, irradiations of representative substrates in the presence of hydrazines have been also investigated. In the irradiation of 3-(o-aminophenyl)-5-methyl-, 3-[o-(methylamino)phenyl]-5-methyl-, and 3-(o-aminophenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazoles, concomitant formation of indazoles and benzimidazoles, presumably arising from a common photolytic species, has been observed. Some mechanistic aspects have been considered, and possible applications in synthesis have been pointed out.
• ADEMBRI G.; CAMPARINI A.; PONTICELLI F.; TEDESCHI P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1703-1706
  作者：ADEMBRI G.、 CAMPARINI A.、 PONTICELLI F.、 TEDESCHI P.

  DOI：——

  日期：——