TFA*H-Gly-Phe-Leu-NH2 | 133851-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TFA*H-Gly-Phe-Leu-NH2
• 英文别名: H-Gly-Phe-Leu-NH2 trifluoroacetic acid salt；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 133851-96-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₇H₂₆N₄O₃
• 分子量: 448.442
• InChiKey: WWZNJWNWZPCQQI-IODNYQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  164.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Tyr(Bzl)Ψ(CH2O)Gly-OH 、 TFA*H-Gly-Phe-Leu-NH2 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Z-Tyr(Bzl)-Ψ(CH2O)Gly-Gly-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  包含psi（CH2O）修饰的P物质和亮氨酸脑啡肽的伪肽类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  等规的亚甲氧基psi（CH2O）功能被用作新型肽键替代物，并掺入到两个神经肽（物质P（SP）和脑啡肽）的序列中。SP相关C端六肽[pGlu6] SP6-11的拟肽类似物[pGlu6，Phe8 psi（CH2O）Gly9] SP6-11（7）和[Leu5]脑啡肽的两个拟肽类似物，[Tyr1 psi（CH2O）Gly2，合成了Leu5]脑啡肽（11）和[Gly2 psi（CH2O）-Gly3，Leu5]脑啡肽（17）。通过使用溶液中的常规偶联方法，将Nα-保护的伪二肽单元掺入合适的肽序列中。与母体肽[pGlu6] SP6-11（EC50 = 1.2 nM）相比，化合物7是一种有效的P物质激动剂（EC50 = 4.8 nM），可刺激分离的豚鼠回肠（GPI）的收缩。活性比EC50（NK-1）/ EC50（NK-3）= 3.16表明，类似物7对GPI的神经元（NK-3）比对肌肉（NK-1）速激肽受体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00112a018
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 三氟乙酸 、 H-Phe-Leu-NH2 trifluoroacetic acid salt 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 TFA*H-Gly-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Novel Proton Acceptor Immonium-Type Coupling Reagents:  Application in Solution and Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel proton acceptor coupling reagent shows superiority to those described previously. The oxygen in the carbocation moiety confers more solubility to the reagent. Furthermore, it enhances coupling yields and decreases racemization, allowing the use of 1 equiv of base.

  DOI：

  10.1021/ol701817u

文献信息

• ROUBINI, ELI;LAUFER, RALPH;GILON, CHAIM;SELINGER, ZVI;ROQUES, BERNARD P.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2430-2438
  作者：ROUBINI, ELI、LAUFER, RALPH、GILON, CHAIM、SELINGER, ZVI、ROQUES, BERNARD P.、+

  DOI：——

  日期：——