(3R,4aR,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one | 57566-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4aR,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one
• 英文别名: (3R,4aR,8aR)-8a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 57566-68-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: LLEJBCNOIBDCJO-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,4aR,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Harayama,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 2273 - 2282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aR,8aR)-3-Isopropenyl-8a-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4aR,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Harayama,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 2273 - 2282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of dl-chamaecynone, a termiticidal norsesquiterpene.
  作者：TAKASHI HARAYAMA、HIDETSURA CHO、YASUO INUBUSHI

  DOI：10.1248/cpb.26.1201

  日期：——

  The total synthesis of dl-chamaecynone (1), which has termiticidal activity, has been accomplished. The key compound (30a), which has the same four chiral centers as chamaecynone (1), was obtained in a single step by taking advantage of the Diels-Alder reaction of 5-ethynyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one (3) with 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1, 3-pentadiene (4). The stereostructure of the major adduct of the Diels-Alder reaction was determined to be the formula (30a) by INDOR experiment. The compound (30a) was converted in four steps into dl-chamaecynone. The preliminary examinations of the Diels-Alder reaction of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1, 3-butadiene (2) with l-carvone and the compound (3) were also carried out, respectively.

  已成功完成具有白蚁杀灭活性的dl-chamaecynone（1）的全合成。关键化合物（30a）通过5-乙炔基-2-甲基环己烯-2-酮（3）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-戊二烯（4）的Diels-Alder反应，在一步中获得，其具有与chamaecynone（1）相同的四个手性中心。通过INDOR实验确定了Diels-Alder反应主要产物的立体结构为化学式（30a）。化合物（30a）经过四步反应转化为dl-chamaecynone。还分别对trans-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（2）与l-carvone和化合物（3）的Diels-Alder反应进行了初步研究。
• Harayama,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 2273 - 2282
  作者：Harayama,T. et al.

  DOI：——

  日期：——